(R,E)-ethyl 2,6-dimethyl-7-(tosyloxy)hept-2-enoate | 1394045-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-ethyl 2,6-dimethyl-7-(tosyloxy)hept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,6R)-2,6-dimethyl-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhept-2-enoate
• CAS: 1394045-10-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅S
• 分子量: 354.467
• InChiKey: DBEKNIFCEJNZFG-FUXXUDPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 2,6-dimethyl-7-(tosyloxy)hept-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R,E)-8-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的立体控制全合成

  摘要：

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301145r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环戊酮 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R,E)-ethyl 2,6-dimethyl-7-(tosyloxy)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的立体控制全合成

  摘要：

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301145r

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Keisuke Takahashi、Keita Komine、Yuichi Yokoi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo301145r

  日期：2012.9.7

  The total synthesis of (−)-englerin A, a potent and selective inhibitor of renal cancer cell lines, is described. The key feature includes the stereocontrolled construction of the cyclopentane structure by taking advantage of a base-promoted epoxynitrile cyclization.

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。