N-(3-bromo-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide | 1269440-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide
• CAS: 1269440-66-5
• 化学式: C₉H₁₀BrF₂NO₂S
• 分子量: 314.151
• InChiKey: WENAYZOQQUHJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide 、 4-(2-chloro-8-methoxy-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinazolin-4-yl)morpholine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以200 mg的产率得到N-(3-(2-chloro-8-methoxy-4-morpholinoquinazolin-6-yl)-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINES AND AZAQUINAZOLINES AS DUAL INHIBITORS OF RAS/RAF/MEK/ERK AND PI3K/AKT/PTEN/MTOR PATHWAYS
  [FR] QUINAZOLINES ET AZAQUINAZOLINES EN TANT QUE DOUBLES INHIBITEURS DES VOIES RAS/RAF/MEK/ERK ET PI3K/AKT/PTEN/MTOR

  摘要：

  本申请提供了新型喹唑啉和氮杂喹唑啉及其药用可接受盐。还提供了制备这些化合物的方法。通过向患者投与式有效量的式(I)化合物中的一个或多个，其中X、Y、T和R4，以及R6到R8'在此处定义，来共同调节RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/mTOR途径。通过这样做，这些化合物在治疗与RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/mTOR途径失调相关的疾病方面是有效的。可以使用这些化合物治疗各种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症。

  公开号：

  WO2014169167A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-二氟-4-硝基-苯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(3-bromo-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINES AND AZAQUINAZOLINES AS DUAL INHIBITORS OF RAS/RAF/MEK/ERK AND PI3K/AKT/PTEN/MTOR PATHWAYS
  [FR] QUINAZOLINES ET AZAQUINAZOLINES EN TANT QUE DOUBLES INHIBITEURS DES VOIES RAS/RAF/MEK/ERK ET PI3K/AKT/PTEN/MTOR

  摘要：

  本申请提供了新型喹唑啉和氮杂喹唑啉及其药用可接受盐。还提供了制备这些化合物的方法。通过向患者投与式有效量的式(I)化合物中的一个或多个，其中X、Y、T和R4，以及R6到R8'在此处定义，来共同调节RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/mTOR途径。通过这样做，这些化合物在治疗与RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/mTOR途径失调相关的疾病方面是有效的。可以使用这些化合物治疗各种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症。

  公开号：

  WO2014169167A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011025927A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides a novel class of compounds of formula 1, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of B-Raf.

  这项发明提供了一类新型的化合物，其化学式为1，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或障碍的方法，特别是涉及B-Raf异常激活的疾病或障碍。
• Discovery of EBI-907: A highly potent and orally active B-Raf V600E inhibitor for the treatment of melanoma and associated cancers
  作者：Biao Lu、Hu Cao、Jingsong Cao、Song Huang、Qiyue Hu、Dong Liu、Ru Shen、Xiaodong Shen、Weikang Tao、Hong Wan、Dan Wang、Yinfa Yan、Liuqing Yang、Jiayin Zhang、Lei Zhang、Lianshan Zhang、Minsheng Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.086

  日期：2016.2

  A novel series of pyrazolo[3,4-c]isoquinoline derivatives was discovered as B-RafV600E inhibitors through scaffold hopping based on a literature lead PLX4720. Further SAR exploration and optimization led to the discovery of potent B-RafV600E inhibitors with good oral bioavailability in rats and dogs. One of the compounds EBI-907 (13g) demonstrated excellent in vivo efficacy in B-RafV600E dependent

  通过基于文献铅PLX4720的脚手架跳跃，发现了一系列新颖的吡唑并[3,4- c ]异喹啉衍生物作为B-Raf V600E抑制剂。进一步的SAR探索和优化导致发现了在大鼠和狗中具有良好口服生物利用度的有效B-Raf V600E抑制剂。化合物EBI-907（13g）在小鼠中依赖B-Raf V600E的Colo-205肿瘤异种移植模型中表现出出色的体内功效，并且正在临床前研究中用于治疗黑素瘤和与B-Raf V600E相关的癌症。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Huang Shenlin

  公开号：US20110306625A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of B-Raf.

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组成物，以及使用这些化合物治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或疾病的方法，特别是涉及B-Raf异常活化的疾病或疾病的方法。
• Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
  申请人：Huang Shenlin

  公开号：US08501758B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of B-Raf.

  本发明提供了一种新型化合物的类别，包括这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物的方法，用于治疗或预防与异常或非调节激酶活性相关的疾病或障碍，特别是涉及B-Raf异常激活的疾病或障碍。
• Aminoisoquinoline Derivatives as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：ETERNITY BIOSCIENCE INC.

  公开号：US20160257676A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  The present invention provides novel aminoisoquinoline compounds as defined in the specification, compositions thereof use of these compounds as protein kinase inhibitors and as therapeutic agents for treatment of Raf kinase, in particular BRAF V600E kinase, related diseases or disorders, such as cancers. In addition, the invention also includes methods and processes for preparing these novel aminoisoquinoline compounds.

  本发明提供了新型的氨基异喹啉化合物，如规范中所定义的，以及这些化合物的组合物，用作蛋白激酶抑制剂和治疗Raf激酶，特别是BRAFV600E激酶相关疾病或疾病的治疗剂，如癌症。此外，本发明还包括制备这些新型氨基异喹啉化合物的方法和过程。