2-((2-(1,1-dioxidobenzoisothiazol-3-yl)hydrazinylidene)methyl)-4-nitrophenol | 324014-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((2-(1,1-dioxidobenzoisothiazol-3-yl)hydrazinylidene)methyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-{[2-(1,1-dioxidobenzoisothiazol-3-yl)hydrazinylidene]methyl}-4-nitrophenol；2-[[(1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)hydrazinylidene]methyl]-4-nitrophenol
• CAS: 324014-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₅S
• 分子量: 346.323
• InChiKey: DSYKGVBDZZCIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(1,1-dioxidobenzoisothiazol-3-yl)hydrazinylidene)methyl)-4-nitrophenol 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯异噻唑-1,1-二氧化物的合成受体在水介质中识别锌离子及其与核酸的相互作用

  摘要：

  摘要苯异噻唑-1,1-二氧化物基合成受体通过两步合成制备，总产率为92%。通过吸收光谱研究了其在测定 Zn(II) 和与核酸相互作用方面的适用性。获得的数据，特别是检测下限 0.15 µM (R2 = 0.9933)，表明测试的结构基序在识别和测定水性介质中的 Zn(II) 离子（水：DMSO；99:1 (v /ν))。单独的受体显示出有序的强 RNA 亲和力。对于其与 RNA 和 DNA 的复合物 (1:1)，LogK 的值分别为 6.1 和 4.9。然而，在复合 Zn(II) 离子的存在下，其 DNA 亲和力（由 K 表示，LogK = 5.7）强烈增长至接近其与 RNA 相互作用获得的值。另一方面，它的 RNA 亲和力（LogK = 5。9) 在复合物存在下显示没有显着变化。图形概要

  DOI：

  10.1080/10610278.2018.1523409
• 作为产物：
  描述：

  3-肼基-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物 、 5-硝基水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-((2-(1,1-dioxidobenzoisothiazol-3-yl)hydrazinylidene)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  novel作为新型表观遗传调节剂：TET 1蛋白抑制活性与其铁（II）结合能力之间的相关性。

  摘要：

  十一十一易位蛋白（TET）1在控制DNA脱甲基化进而控制基因表达中起着关键作用。这些过程的失调导致严重的病理状态，例如肿瘤状态和神经退行性状态，因此强烈要求TET 1靶向。因此，在这项工作中，我们研究了（酰基，芳酰基-和杂环）抑制TET 1蛋白的能力及其作用机理。测量了1-7对TET 1的抑制活性。结果表明，所测试的螯合剂对铁（II）具有很高的亲和力。该研究清楚地表明，螯合剂对铁离子的亲和力（由结合常数表示）与TET 1蛋白抑制活性（由IC50值表示）之间存在显着相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.034

文献信息

• Hydrazones as novel epigenetic modulators: Correlation between TET 1 protein inhibition activity and their iron(II) binding ability
  作者：Milan Jakubek、Zdeněk Kejík、Robert Kaplánek、Veronika Antonyová、Róbert Hromádka、Viera Šandriková、David Sýkora、Pavel Martásek、Vladimír Král

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.034

  日期：2019.7

  Therefore, in this work, we examined the ability of hydrazones (acyl-, aroyl- and heterocyclic hydrazones) to inhibit the TET 1 protein and its mechanism of action. Inhibitory activity of hydrazones 1-7 towards TET 1 was measured. The results showed a high affinity of the tested chelators for iron(II). The study clearly showed a significant correlation between the chelator's affinity for iron(II) ions

  十一十一易位蛋白（TET）1在控制DNA脱甲基化进而控制基因表达中起着关键作用。这些过程的失调导致严重的病理状态，例如肿瘤状态和神经退行性状态，因此强烈要求TET 1靶向。因此，在这项工作中，我们研究了（酰基，芳酰基-和杂环）抑制TET 1蛋白的能力及其作用机理。测量了1-7对TET 1的抑制活性。结果表明，所测试的螯合剂对铁（II）具有很高的亲和力。该研究清楚地表明，螯合剂对铁离子的亲和力（由结合常数表示）与TET 1蛋白抑制活性（由IC50值表示）之间存在显着相关性。
• Benzoisothiazole-1,1-dioxide-based synthetic receptor for zinc ion recognition in aqueous medium and its interaction with nucleic acids
  作者：Milan Jakubek、Zdeněk Kejík、Veronika Antonyová、Robert Kaplánek、David Sýkora、Róbert Hromádka、Kateřina Vyhlídalová、Pavel Martásek、Vladimír Král

  DOI：10.1080/10610278.2018.1523409

  日期：2019.1.2

  synthetic receptor was prepared by two step synthesis in 92 % overall yield. Its applicability for the determination of Zn(II) and interction with nucleic acids was studied by absorption spectroscopy. Obtained data, specifically low limit of detection, 0.15 µM (R2 = 0.9933), showed the high potential of the tested structure motif for the recognition and determination of Zn(II) ions in aqueous media (water:DMSO;

  摘要苯异噻唑-1,1-二氧化物基合成受体通过两步合成制备，总产率为92%。通过吸收光谱研究了其在测定 Zn(II) 和与核酸相互作用方面的适用性。获得的数据，特别是检测下限 0.15 µM (R2 = 0.9933)，表明测试的结构基序在识别和测定水性介质中的 Zn(II) 离子（水：DMSO；99:1 (v /ν))。单独的受体显示出有序的强 RNA 亲和力。对于其与 RNA 和 DNA 的复合物 (1:1)，LogK 的值分别为 6.1 和 4.9。然而，在复合 Zn(II) 离子的存在下，其 DNA 亲和力（由 K 表示，LogK = 5.7）强烈增长至接近其与 RNA 相互作用获得的值。另一方面，它的 RNA 亲和力（LogK = 5。9) 在复合物存在下显示没有显着变化。图形概要