5-bromo-4-(o-fluorophenyl)-3-methyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole | 435326-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-4-(o-fluorophenyl)-3-methyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-bromo-3-(2-fluorophenyl)-4-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
• CAS: 435326-83-3
• 化学式: C₁₈H₁₅BrFNO₂S
• 分子量: 408.291
• InChiKey: JJHJWTRMEAVLDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-(o-fluorophenyl)-3-methyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 3-(o-fluorophenyl)-4-methylpyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟苯基胆红素：合成和立体化学

  摘要：

  合成并用光谱学方法表征了 被对称放置的 邻 氟苯基（ 1 ， bis - exo 和 2 ， bis - end ）取代的乙烯基的胆红素类似物 。他们的1 H NMR光谱和NOE数据与分子内氢键键合的脊-瓦构象相符，其中每个丙酸基团都包含一个相对的二吡啶酮。像胆红素一样， 1 和 2 表现出负手性诱导的圆二色性（ICD） 棉 在含氯仿的奎宁中起作用。不像胆红素，但是，在水性缓冲液中含有人血清白蛋白， 2所 表现出负激子手性ICD，而其的 1 是正的。

  DOI：

  10.1007/s007060170010
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-fluorophenyl)-4-methyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 5-bromo-4-(o-fluorophenyl)-3-methyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氟苯基胆红素：合成和立体化学

  摘要：

  合成并用光谱学方法表征了 被对称放置的 邻 氟苯基（ 1 ， bis - exo 和 2 ， bis - end ）取代的乙烯基的胆红素类似物 。他们的1 H NMR光谱和NOE数据与分子内氢键键合的脊-瓦构象相符，其中每个丙酸基团都包含一个相对的二吡啶酮。像胆红素一样， 1 和 2 表现出负手性诱导的圆二色性（ICD） 棉 在含氯仿的奎宁中起作用。不像胆红素，但是，在水性缓冲液中含有人血清白蛋白， 2所 表现出负激子手性ICD，而其的 1 是正的。

  DOI：

  10.1007/s007060170010