2-[5-[[(allyloxy)carbonyl]amino]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-2H-isoindol-2-yl]ethylmethanesulfonate | 959843-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-[[(allyloxy)carbonyl]amino]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-2H-isoindol-2-yl]ethylmethanesulfonate
• 英文别名: 2-[4,7-Dioxo-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)isoindol-2-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 959843-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 368.367
• InChiKey: MHKMDLMRJCGDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-[[(allyloxy)carbonyl]amino]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-2H-isoindol-2-yl]ethylmethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到2-(5-amino-4,7-dioxo-4,7-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于生物还原和 DNA 烷基化的抗癌化合物I，“双重功能”抗肿瘤药的合成

  摘要：

  我们报告了基于生物还原和 DNA 烷基化性质的新型抗癌化合物的合成 。该策略是将具有生物还原特性的苯醌醌退火吡咯与一组 DNA 烷基化官能团结合，从而产生双功能抗癌化合物。针对多种癌细胞系评估了所有化合物的生物活性。应该强调一种化合物。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0604-7
• 作为产物：
  描述：

  allyl [2-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]ethyl]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-2H-isoindol-5-yl]carbamate 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[5-[[(allyloxy)carbonyl]amino]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-2H-isoindol-2-yl]ethylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于生物还原和 DNA 烷基化的抗癌化合物I，“双重功能”抗肿瘤药的合成

  摘要：

  我们报告了基于生物还原和 DNA 烷基化性质的新型抗癌化合物的合成 。该策略是将具有生物还原特性的苯醌醌退火吡咯与一组 DNA 烷基化官能团结合，从而产生双功能抗癌化合物。针对多种癌细胞系评估了所有化合物的生物活性。应该强调一种化合物。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0604-7

文献信息

• Synthesis of Anticancer Compounds, I, “Dual Function” Antitumor Agents Based on Bioreduction and DNA-Alkylation
  作者：Helmut Spreitzer、Christiane Puschmann

  DOI：10.1007/s00706-007-0604-7

  日期：2007.5

  We report the synthesis of novel anticancer compounds based on bioreductive and DNA -alkylating properties. The strategy was to combine a benzoquinone annelated pyrrole with bioreductive properties with a set of DNA -alkylating functionalities, thus resulting in bifunctional anticancer compounds. The biological activity of all compounds was evaluated against a number of cancer cell lines. One of the

  我们报告了基于生物还原和 DNA 烷基化性质的新型抗癌化合物的合成 。该策略是将具有生物还原特性的苯醌醌退火吡咯与一组 DNA 烷基化官能团结合，从而产生双功能抗癌化合物。针对多种癌细胞系评估了所有化合物的生物活性。应该强调一种化合物。