1-[(3aR,6S,6aR)-3,3-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-propan-2-yl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-1-yl]propan-1-one | 190838-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3aR,6S,6aR)-3,3-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-propan-2-yl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-1-yl]propan-1-one
• CAS: 190838-95-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 394.535
• InChiKey: JFTYHSVKXDVHHM-NZSAHSFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸己酯 、 1-[(3aR,6S,6aR)-3,3-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-propan-2-yl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-1-yl]propan-1-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以92%的产率得到(2R)-1-[(3aR,6S,6aR)-3,3-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-propan-2-yl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-methyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的基于异恶唑烷的不对称合成手性助剂

  摘要：

  基于双环异恶唑烷骨架的3-xa-2,7-二氮杂双[3,3,0]辛烷衍生物的新手性助剂，其氨基酸总产率为60-80％。使用助剂的不对称烷基化和硼醛醇缩合反应具有很高的选择性。“羧酸酰胺”首次用于不对称硼介导的羟醛反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00580-7
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(3aR,6S,6aR)-3,3-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-propan-2-yl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的基于异恶唑烷的不对称合成手性助剂

  摘要：

  基于双环异恶唑烷骨架的3-xa-2,7-二氮杂双[3,3,0]辛烷衍生物的新手性助剂，其氨基酸总产率为60-80％。使用助剂的不对称烷基化和硼醛醇缩合反应具有很高的选择性。“羧酸酰胺”首次用于不对称硼介导的羟醛反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00580-7

文献信息

• New isoxazolidine-based chiral auxiliaries for asymmetric syntheses
  作者：Atsushi Abiko、Ji-Feng Liu、Guo-qiang Wang、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00580-7

  日期：1997.5

  New chiral auxiliaries based on the bicyclic-isoxazolidine skeleton, 3-oxa-2,7-diazabicylo[3,3,0]octane derivatives, were synthesized in 60–80% overall yields from amino acids. Asymmetric alkylation and boron aldol reaction using the auxiliaries proceeded with high selectivities. “Carboxylic amide” has been used for the asymmetric boron-mediated aldol reaction for the first time.

  基于双环异恶唑烷骨架的3-xa-2,7-二氮杂双[3,3,0]辛烷衍生物的新手性助剂，其氨基酸总产率为60-80％。使用助剂的不对称烷基化和硼醛醇缩合反应具有很高的选择性。“羧酸酰胺”首次用于不对称硼介导的羟醛反应。