N-Carbobenzoxy-S-benzoyl-L-cystein | 14390-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Carbobenzoxy-S-benzoyl-L-cystein
• 英文别名: N-carbobenzoxy-S-benzoyl-l-cysteine；(2R)-3-benzoylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 14390-50-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: SGXFVAMPPOGQON-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Carbobenzoxy-S-benzoyl-L-cystein 生成 N,N'-Dicarbobenzoxy-L-cysteinyl-di-L-serinmethylester
  参考文献：
  名称：

  Zervas,L.; Ferderigos,N., Israel Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 139 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 N-Carbobenzoxy-S-benzoyl-L-cystein
  参考文献：
  名称：

  关于半胱氨酸和半胱氨酸肽。二、肽合成中的 S-酰基半胱氨酸

  摘要：

  分子模型显示，配体的三个供体组显示的平面排列中的应变非常低（如果有的话）。由于亚胺和芳环之间的共振倾向于将与亚胺氮相邻的键保持在同一平面上，因此 B 和 C 中所示配体的平面排列优于其他可能的结构。可以通过比较图 1 中的红外光谱获得所提出的螯合物结构的其他证据。在 2500-2600 cm 附近是否存在宽带。-l 表示 Cu(I1) 螯合物没有分子间氢键，而 Fe(II1) 和 Ni(I1) 螯合物的这种键合量增加。这些带的强度与无、一、和两个能够形成分子间氢键的吡啶鎓质子，分别如结构 A、B 和 C 所示。根据红外证据，对于 Fe(II1) 和 Ni(I1)，不能排除水与金属配位且 3-吡啶醇基团参与分子间氢键的替代结构。另一方面，根据已知的金属离子与有机配体中各种类型的供体基团之间的亲和力，这种替代结构被认为是不可能的。

  DOI：

  10.1021/ja00892a027

文献信息

• New methods in peptide synthesis. Part III. Protection of carboxyl group
  作者：G. C. Stelakatos、A. Paganou、L. Zervas

  DOI：10.1039/j39660001191

  日期：——

  For the protection of the carboxyl group of amino-acids during peptide synthesis, the acid-labile diphenylmethyl ester group was used. N-Trityl-(i.e., triphenylmethyl), N-formyl-, or N-o-nitrophenylsulphenyl-amino-acid diphenylmethyl esters were converted by known methods into the corresponding ester hydrochlorides. The deblocking of the carboxyl group was accomplished either by the action of dilute

  为了在肽合成过程中保护氨基酸的羧基，使用酸不稳定的二苯基甲基酯基。Ñ三苯甲基（即，三苯基甲基），Ñ甲酰基，或ñ - ö -nitrophenylsulphenyl个氨基酸的二苯基甲基酯是由公知的方法转化成相应的盐酸盐酯。羧基的解封是通过氯化氢或溴化氢在硝基甲烷中的稀溶液的作用，通过三氟乙酸或通过催化氢解作用来完成的。
• Selective Cleavage of Cysteine Peptides
  作者：Toshishige Inui

  DOI：10.1246/bcsj.44.2515

  日期：1971.9

  The cysteine peptides such as IV were cyclized to thiazolidone peptides through the corresponding S-chlorocarbonyl derivatives. In some peptides such as XXII, however, no cyclized products were isolated because of decomposition of the S-chlorocarbonyl intermediates. By the mild alkaline hydrolysis of the thiazolidone peptide the carboxylic acid from the N-terminal amino acid or peptide and 2-oxothiazolidine-4-carbonyl derivatives were isolated as a result of the selective cleavage of the peptide bond in which an amino group of cysteine residue participated. This cleavage reaction was applied to several cysteine peptides. The same results were observed whenever the corresponding thiazolidone peptides were formed.

  胱氨酸肽如IV通过相应的S-氯甲酸酯衍生物环化形成噻唑酮肽。然而，在一些肽如XXII中，由于S-氯甲酸酯中间体的分解，没有分离出环化产物。通过对噻唑酮肽的温和碱性水解，从N末端氨基酸或肽中分离出羧酸和2-氧代噻唑啉-4-羰基衍生物，这是由于胱氨酸残基参与的肽键的选择性断裂。这一断裂反应应用于几种胱氨酸肽。每当形成相应的噻唑酮肽时，都观察到相同的结果。
• On Cysteine and Cystine Peptides. III. Synthesis of a Fragment of Insulin Containing the Intrachain Disulfide Bridge^1,2
  作者：Leonidas Zervas、Iphigenia Photaki、Alexandros Cosmatos、Dimitrios Borovas

  DOI：10.1021/ja00949a041

  日期：1965.11

  the two S-benzoyl groups f r o m X X I I led to the formation of the corresponding dithiol compounds X X V , X X V I , and XXVI I . B y oxidation of these thiol compounds a disuljde bridge was established specijcally between two of the three cysteine residues incorporated in the above three heptapeptides. The corresponding oxidation products XXVIII , X X I X , and XXX are derivatives of the 6-12 sequence

  从 VIII 和 X 中选择性去除两个 S-苯甲酰基，从 XXII 中选择性去除两个 S-苯甲酰基导致相应的二硫醇化合物 XXV、XXVI 和 XXVI I 的形成。通过这些硫醇化合物的氧化，在上述三个七肽中掺入的三个半胱氨酸残基中的两个之间特别建立了二硫键。相应的氧化产物 XXVIII、XXIX 和 XXX 是羊胰岛素 A 链 6-12 序列的衍生物，带有 6-11 链内桥（图 1）。从环肽酯XXIX和XXX去除N-保护基团得到环肽酯盐酸盐XXXI和XXXII，可以通过既定方法从其中去除剩余的S-保护基团。讨论了上述环肽对于胰岛素合成问题的重要性，在肽合成中使用 S-酰基半胱氨酸时应考虑 S+N 酰基迁移的可能性。已经证明，在S，N-保护的七肽XXII的合成过程中，这种迁移不会发生，至少在可检测的程度上不会发生。
• Synthesis of a protected tetrapeptide corresponding to the sequence of amino acids 65?68 of the ribonuclease chain
  作者：L. A. Shchukina、V. G. Degtyar、E. I. Boltyanskaya

  DOI：10.1007/bf01171719

  日期：1967.1

  SummaryThe synthesis of a partially protected tetrapeptide corresponding to the sequence of amino acids 65–68 of the ribonuclease chain has been effected.

  总结 与核糖核酸酶链 65-68 位氨基酸序列相对应的部分保护四肽的合成已经完成。
• S-Acylcysteine peptides. Synthesis and kinetics of hydrolysis
  作者：Donald G. Clark、E. H. Cordes

  DOI：10.1021/jo00942a016

  日期：1973.1