3-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid | 676371-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid；3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
• CAS: 676371-66-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: XMTSSOBUBCTQKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  581.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 H2N-bicyclo[1.1.1]pentane-L-Tyr(O-t-Bu)-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  3-氨基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸衍生物：合成并掺入肽中

  摘要：

  我们开发了一种以 [1.1.1] 丙烷 (3) 为原料高效合成 3-氨基双环 [1.1.1] 戊烷-1-羧酸（7、8、9 和 10）衍生物的方法。这些 γ-氨基丁酸的刚性类似物已使用溶液化学和固相技术结合到线性和环状肽中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300554
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基羰基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氨基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸衍生物：合成并掺入肽中

  摘要：

  我们开发了一种以 [1.1.1] 丙烷 (3) 为原料高效合成 3-氨基双环 [1.1.1] 戊烷-1-羧酸（7、8、9 和 10）衍生物的方法。这些 γ-氨基丁酸的刚性类似物已使用溶液化学和固相技术结合到线性和环状肽中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300554

文献信息

• 3-Aminobicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis and Incorporation into Peptides
  作者：Michael Pätzel、Maximilian Sanktjohanser、Alexander Doss、Peter Henklein、Günter Szeimies

  DOI：10.1002/ejoc.200300554

  日期：2004.2

  We have developed an efficient synthesis of derivatives of 3-aminobicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid (7, 8, 9, and 10) starting from [1.1.1]propellane (3). These rigid analogues of γ-aminobutyric acid have been incorporated into linear and cyclic peptides using solution chemistry and solid-phase techniques. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  我们开发了一种以 [1.1.1] 丙烷 (3) 为原料高效合成 3-氨基双环 [1.1.1] 戊烷-1-羧酸（7、8、9 和 10）衍生物的方法。这些 γ-氨基丁酸的刚性类似物已使用溶液化学和固相技术结合到线性和环状肽中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)