3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯醛 | 141632-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯醛
• 英文名称: caffeoyl aldehyde
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylaldehyde；trans-caffeic aldehyde；3,4-dihydroxycinnamaldehyde；caffealdehyde；Caffeic aldehyde；(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 141632-15-7
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: AXMVYSVVTMKQSL-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-201 °C
• 沸点：
  380.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轮胎：合成具有扩展结合作用的新的抗增殖化合物。

  摘要：

  设计并合成了一系列取代的苯乙烯基-丙烯腈。测试了称为轮胎的新化合物抑制急性淋巴细胞白血病（ALL）癌细胞生长的能力，以及它们对正常骨髓（NBM）细胞的毒性。结果显示3，4-二羟基苯乙烯基-丙烯腈，特别是CR-4，显示出作为抗肿瘤剂的强大功效，并且对正常细胞显示出低毒性。这些化合物具有延长的共轭作用的有效性可能是由于它们可能起反应性迈克尔受体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.043
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diacetoxycaffeoyl aldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  咖啡酰和 5-OH 松柏醛和醇的化学合成以及双子叶植物和单子叶植物中木质素 O-甲基转移酶活性的测定

  摘要：

  为了研究单木质素生物合成途径中 O-甲基转移酶的底物偏好，通过涉及 Wittig 反应与相应羟基苯甲醛的新程序合成了咖啡酰和 5-羟基松柏醛。同样的程序也可用于合成咖啡醇和 5-羟基松柏醇。使用来自苜蓿 (Medicago sativa) 的粗提取物和重组咖啡酸 O-甲基转移酶以及来自模型豆科植物苜蓿、烟草、小麦和高羊茅的粗提取物测定针对这些底物的相对 O-甲基转移酶活性。所有这些物种的提取物比相应的羟基肉桂酸更有效地催化各种单木质醇醛和醇的甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00391-0

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR MODULATING CELL PROLIFERATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES POUR LA MODULATION DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：HSC RES DEV LP

  公开号：WO2005092904A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Novel styrylacrylonitrile compounds which are useful in treating a variety of cell proliferative disorders such as cancer are disclosed.

  新型的苯乙烯丙烯腈化合物被揭示，这些化合物在治疗各种细胞增殖性疾病，如癌症方面具有用处。
• SULPHURATED DERIVATIVES OF RESORCINOL, PREPARATION OF SAME AND COSMETIC USES THEREOF
  申请人：Poigny Stéphane

  公开号：US20120034176A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to a compound of the general formula (I) where: X═S, SO or SO 2 ; and one of the radicals R 1 and R 2 is a hydrogen atom and the other is a radical: a C 1 to C 18 linear or branched alkyl, optionally substituted by one or more halogen atom(s); a C 2 to C 18 linear or branched alkenyl, optionally substituted by one or more halogen atom(s); an aralkyl, optionally substituted by one or more C 1 to C 6 alkoxy group(s); or a COR 3 or CONHR 3 , but not simultaneously, where R 3 is a radical: a C 1 to C 18 linear or branched alkyl, optionally substituted by one or more halogen atom(s); a C 2 to C 18 linear or branched alkenyl, optionally substituted by one or more halogen atom(s); an aralkyl, optionally substituted by one or more C 1 to C 6 alkoxy group(s); an aralkenyl, optionally substituted by one or more C 1 to C 6 alkoxy groups and/or one or more OH group(s); or an aryl radical, optionally substituted by one or more C 1 to C 6 alkoxy group(s).

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，其中：X═S、SO或SO2；而R1和R2中的一个是氢原子，另一个是以下基团之一：一种C1到C18直链或支链烷基，可选择地被一个或多个卤原子取代；一种C2到C18直链或支链烯烃，可选择地被一个或多个卤原子取代；一种芳基烷基，可选择地被一个或多个C1到C6烷氧基取代；或者COR3或CONHR3，但不是同时，其中R3是以下基团之一：一种C1到C18直链或支链烷基，可选择地被一个或多个卤原子取代；一种C2到C18直链或支链烯烃，可选择地被一个或多个卤原子取代；一种芳基烷基，可选择地被一个或多个C1到C6烷氧基取代；一种芳基烯烃，可选择地被一个或多个C1到C6烷氧基和/或一个或多个羟基取代；或者一种芳基基团，可选择地被一个或多个C1到C6烷氧基取代。
• One Step of Palladium Catalyzed Benzodioxane Ring C–O Bond Formation, Synthesis of Isoamericanol A and Isoamericanin A
  作者：Xiaobi Jing、Yaocheng Shi、Yonghong Liu、Ying Han、Chaoguo Yan、Li Wang

  DOI：10.1081/scc-120030759

  日期：2004.12.31

  Abstract A number of benzodioxane compounds were synthesized using the palladium‐catalyzed etherification of aryl halides by employing triphenylphosphane ligands. This method was used as key step in the synthesis of two natural products isoamericanol A and isoamericanin A.

  摘要 使用三苯基膦配体，通过钯催化的芳基卤化物醚化合成了许多苯二恶烷化合物。该方法被用作合成两种天然产物异美洲醇 A 和异美洲素 A 的关键步骤。
• [EN] NOVEL RESVERATROL ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE RESVERATROL
  申请人：GOKARAJU GANGA RAJU

  公开号：WO2004000302A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  This invention relates to novel resveratrol analogs of the formula given below; wherein R, R1, R2 and R3 are: 1. R=OH, R1=R2=R3=H; 2. R=0H, R1=Br, R2=R3=H; 3. R=R1=0H, R2=R3=H; 4. R=R1=R3=H, R2=3,4,5-trihydroxybenzoyl; 5. R=R1=H, R2=R3=3,4,5-trihydroxybenzoyl; 6. R=R1=R3=H, R2=3,4-dihydroxycinnamoyl; 7. R=R1=R3=H, R2=3,4,5-trihydroxycinnamoyl; 8. R=R1=R3=H, R2=-CH2CH2N(CH3)2; 9. R=R1=R3=H, R2=-COCH2NH2.HC1. These compounds exhibited high antioxidant properties and are useful in food industry and in cosmetics. The compounds may be used in pharmaceutical composition as an antioxidant or free radical scavenger.

  这项发明涉及以下给定公式的新型白藜芦醇类似物；其中R、R1、R2和R3分别为：1. R=OH，R1=R2=R3=H；2. R=OH，R1=Br，R2=R3=H；3. R=R1=OH，R2=R3=H；4. R=R1=R3=H，R2=3,4,5-三羟基苯甲酰基；5. R=R1=H，R2=R3=3,4,5-三羟基苯甲酰基；6. R=R1=R3=H，R2=3,4-二羟基肉桂酰基；7. R=R1=R3=H，R2=3,4,5-三羟基肉桂酰基；8. R=R1=R3=H，R2=-CH2CH2N(CH3)2；9. R=R1=R3=H，R2=-COCH2NH2.HC1。这些化合物表现出较高的抗氧化性能，在食品工业和化妆品中具有用途。这些化合物可以作为抗氧化剂或自由基清除剂在制药组合物中使用。
• Novel resveratrol analogs
  申请人：——

  公开号：US20040209951A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  This invention relates to novel resveratrol analogs of the formula given below; wherein R, R 1 , R 2 and R 3 are: 1. R=OH, R 1 =R 2 =R 3 =H; 2. R=OH, R 1 =Br, R 2 =R 3 =H; 3. R=R 1 =OH, R 2 =R 3 =H; 4. R=R 1 =R 3 =H, R 2 =3,4,5-trihydroxybenzoyl; 5. R=R 1 =H, R 2 =R 3 =3,4,5-trihydroxybenzoyl; 6. R=R 1 =R 3 =H, R 2 =3,4-dihydroxycinnamoyl; 7. R=R 1 =R 3 =H, R 2 =3,4,5-trihydroxycinnamoyl; 8. R=R 1 =R 3 =H, R 2 =—CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 ; 9. R=R 1 =R 3 =H, R 2 =—COCH 2 NH 2 .HCl. These compounds exhibited high antioxidant properties and are useful in food industry and in cosmetics. The compounds may be used in pharmaceutical composition as an antioxidant or free radical scavenger. 1

  这项发明涉及以下给定公式的新型白藜芦醇类似物；其中R、R1、R2和R3分别为：1. R=OH, R1=R2=R3=H；2. R=OH, R1=Br, R2=R3=H；3. R=R1=OH, R2=R3=H；4. R=R1=R3=H, R2=3,4,5-三羟基苯甲酰；5. R=R1=H, R2=R3=3,4,5-三羟基苯甲酰；6. R=R1=R3=H, R2=3,4-二羟基肉桂酰；7. R=R1=R3=H, R2=3,4,5-三羟基肉桂酰；8. R=R1=R3=H, R2=—CH2CH2N(CH3)2；9. R=R1=R3=H, R2=—COCH2NH2.HCl。这些化合物表现出高抗氧化性能，可在食品工业和化妆品中使用。这些化合物可作为抗氧化剂或自由基清除剂用于制药组合物中。