3,4-diacetoxycaffeoyl aldehyde | 402761-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3,4-diacetoxycaffeoyl aldehyde
• 英文别名: (E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene diacetate；[2-acetyloxy-4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 402761-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: YRYGYSJNBMVTFQ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diacetoxycaffeoyl aldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  咖啡酰和 5-OH 松柏醛和醇的化学合成以及双子叶植物和单子叶植物中木质素 O-甲基转移酶活性的测定

  摘要：

  为了研究单木质素生物合成途径中 O-甲基转移酶的底物偏好，通过涉及 Wittig 反应与相应羟基苯甲醛的新程序合成了咖啡酰和 5-羟基松柏醛。同样的程序也可用于合成咖啡醇和 5-羟基松柏醇。使用来自苜蓿 (Medicago sativa) 的粗提取物和重组咖啡酸 O-甲基转移酶以及来自模型豆科植物苜蓿、烟草、小麦和高羊茅的粗提取物测定针对这些底物的相对 O-甲基转移酶活性。所有这些物种的提取物比相应的羟基肉桂酸更有效地催化各种单木质醇醛和醇的甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00391-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰氧基苯甲醛 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-diacetoxycaffeoyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  咖啡酰和 5-OH 松柏醛和醇的化学合成以及双子叶植物和单子叶植物中木质素 O-甲基转移酶活性的测定

  摘要：

  为了研究单木质素生物合成途径中 O-甲基转移酶的底物偏好，通过涉及 Wittig 反应与相应羟基苯甲醛的新程序合成了咖啡酰和 5-羟基松柏醛。同样的程序也可用于合成咖啡醇和 5-羟基松柏醇。使用来自苜蓿 (Medicago sativa) 的粗提取物和重组咖啡酸 O-甲基转移酶以及来自模型豆科植物苜蓿、烟草、小麦和高羊茅的粗提取物测定针对这些底物的相对 O-甲基转移酶活性。所有这些物种的提取物比相应的羟基肉桂酸更有效地催化各种单木质醇醛和醇的甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00391-0

文献信息

• One Step of Palladium Catalyzed Benzodioxane Ring C–O Bond Formation, Synthesis of Isoamericanol A and Isoamericanin A
  作者：Xiaobi Jing、Yaocheng Shi、Yonghong Liu、Ying Han、Chaoguo Yan、Li Wang

  DOI：10.1081/scc-120030759

  日期：2004.12.31

  Abstract A number of benzodioxane compounds were synthesized using the palladium‐catalyzed etherification of aryl halides by employing triphenylphosphane ligands. This method was used as key step in the synthesis of two natural products isoamericanol A and isoamericanin A.

  摘要 使用三苯基膦配体，通过钯催化的芳基卤化物醚化合成了许多苯二恶烷化合物。该方法被用作合成两种天然产物异美洲醇 A 和异美洲素 A 的关键步骤。
• DDQ-Mediated Oxidation of Allylarenes: Expedient Access to Cinnamaldehyde-Containing Phenylpropanoids
  作者：Tao-Shan Jiang、Yongping Cai、Qingqing Zhang、Guohui Li、Xi Cheng

  DOI：10.1055/s-0037-1609554

  日期：2018.12

  Phenylpropanoid natural products containing a cinnamaldehyde motif were easily synthesized from allylarenes mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation. Representative examples described herein are five types of 4-hydroxycinnamaldehyde derivatives from monolignols biosynthesis, Boropinal C, and 7-methoxywutaifuranal from plant extracts. Especially, simple synthesis of 7-methoxywutaifuranal was exploited through selective mono-oxidation and subsequent isomerization–ring-closing-metathesis strategy.

  含有肉桂醛基团的苯丙烯类天然产物可以通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化介导的烯丙基芳烃轻松合成。本文描述的代表性示例包括来自单木质素生物合成的五种4-羟基肉桂醛衍生物、来自植物提取物的Boropinal C和7-甲氧基乌太呋醛。特别是，通过选择性单氧化和随后的异构化-环闭合-鲁米诺烯交换策略，实现了对7-甲氧基乌太呋醛的简单合成。
• Synthetic organic polymers for the selective flocculation of titanium and iron ores
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE DELLE RICERCHE

  公开号：EP0232679A1

  公开（公告）日：1987-08-19

  Flucculating agents for the selective flocculation of ultra­fine granulometry titanium and iron ores suspended in water, said agents being made up of polymeric or copolymeric compounds contain­ing as the monomeric units and monomers of formula I where R¹ and R², which can be the same or different, represent a -O-CHR⁵-O-bridge, or two hydroxyl groups which can also be in the form of their ether or ester derivatives, and in which formula one of the symbols R³, R⁴ or R⁵ corresponds to an atomic group contain­ing, at a position variously spaced from the substitution site, a polymerizable system which is preferably an olefinic system activated with respect to polymerization reactions, whereas the other symbols, which can be the same or different, can be hydrogen atoms or alkyl, aryl, hydroxyl, alkoxyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, carbonyl, carboxyl, ester, amido, nitrilo, or sulfonic groups, or halogen atoms or nitro groups. The copolymerizable comonomers which can be copolymerized with said monomers of formula I are made up of olefinic compounds which are active towards polymerization reactions and contain groups whose hydrophilic character changes with the pH values.

  用于选择性絮凝悬浮在水中的超细粒度钛和铁矿石的絮凝剂，所述絮凝剂由聚合或共聚化合物组成，其单体单元和单体含有式 I 其中 R¹ 和 R² 可以相同或不同，代表-O-CHR⁵-O-桥，或两个羟基，也可以是它们的醚或酯衍生物形式，式中 R³、R⁴ 或 R⁵ 符号之一对应于一个原子团，该原子团在与取代位点有不同间距的位置上、可聚合体系，该体系最好是在聚合反应中活化的烯烃体系，而其他符号可以相同或不同，可以是氢原子或烷基、芳基、羟基、烷氧基、羟烷基、烷氧基烷基、卤代烷基、羰基、羧基、酯基、氨基、硝基或磺酸基，也可以是卤素原子或硝基。 可与所述式 I 单体共聚的可共聚单体由对聚合反应具有活性的烯烃化合物组成，并含有亲水性随 pH 值变化的基团。
• METHODS OF MAKING SELF-HEALING POLYMER AND GEL COMPOSITIONS
  申请人：Lee Ka Yee Christina

  公开号：US20130053594A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Methods for making self-healing polymer and gel compositions with crosslinks comprising coordinate bonds between monomer subunits and metals are disclosed.
• US4698171A
  申请人：——

  公开号：US4698171A

  公开（公告）日：1987-10-06