6-(hydroxy-phenyl-methyl)-nicotinic acid methyl ester | 63362-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(hydroxy-phenyl-methyl)-nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-(hydroxy(phenyl)methyl)nicotinate；methyl 6-[hydroxy(phenyl)methyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 63362-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: ZBXVNIGRTYPLQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  396.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 6-碘烟酸甲酯 在 异丙基溴化镁 作用下， 生成 6-(hydroxy-phenyl-methyl)-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Highly Functionalized Pyridylmagnesium Reagents for the Synthesis of Polyfunctional Pyridines

  摘要：

  功能化的碘吡啶，带有氯、酯或腈基，通过与i-PrMgBr（1.1当量，0.5小时，> 90%产率）反应，在-40°C或-78°C下转换为相应的有机镁衍生物。所得到的功能化格氏试剂与醛、TosCN直接反应，或在与CuCN进行跨金属反应后，与烯丙基溴化物和苯甲酰氯反应，从而生成多官能团吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-1998-17871

文献信息

• PFLEGER K.; FUCHS W.; PAILER M., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1977, 108, NO 2, 459-467
  作者：PFLEGER K.、 FUCHS W.、 PAILER M.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Highly Functionalized Pyridylmagnesium Reagents for the Synthesis of Polyfunctional Pyridines
  作者：Laurent Bérillon、Anne Leprêtre、Alain Turck、Nelly Plé、Guy Quéguiner、Gérard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1998-17871

  日期：1998.12

  Functionalized iodopyridines bearing either a chloride, ester or nitrile function were converted to the corresponding organomagnesium derivatives at -40 °C or -78 °C by treatment with i-PrMgBr (1.1 equiv, 0.5 h, > 90% yield). The resulting functionalized Grignard reagents react with aldehydes, TosCN directly or with allylic bromides and benzoyl chloride after transmetalation with CuCN leading to polyfunctional pyridines.

  功能化的碘吡啶，带有氯、酯或腈基，通过与i-PrMgBr（1.1当量，0.5小时，> 90%产率）反应，在-40°C或-78°C下转换为相应的有机镁衍生物。所得到的功能化格氏试剂与醛、TosCN直接反应，或在与CuCN进行跨金属反应后，与烯丙基溴化物和苯甲酰氯反应，从而生成多官能团吡啶。