p-nitrobenzyl 5-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine-4-carboxylate | 68637-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl 5-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine-4-carboxylate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 5-hydroxy-5-methyl-4,6-dihydro-1,3-thiazine-4-carboxylate
• CAS: 68637-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 310.331
• InChiKey: ITIMGZHZTKZMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 5-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl 7α-azido-3-methanesulfonyloxy-3-methyl cepham-4-carboxylate 、 p-nitrobenzyl 7α-azido-3-methanesulfonyloxy-3-methyl-cepham-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing di-7-azido cephalosporin compounds

  摘要：

  提供了一种新的全合成过程，产生头孢菌素或青霭霉素类化合物。该过程以甘氨酸酯为起始物质，首先经过反应生成二氢噻嗪，然后与偶氮乙酰氯缩合形成头孢菌素骨架，再脱水生成所需的3-不饱和化合物。随后的还原和酰化步骤类似于已知的化学反应。最终产物是抗菌剂。

  公开号：

  US04099000A1

文献信息

• US4099000A
  申请人：——

  公开号：US4099000A

  公开（公告）日：1978-07-04
• Process for preparing di-7-azido cephalosporin compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04099000A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  A novel total synthesis process is provided, yielding cephalosporin or penicillin compounds. The process uses as starting material a glycine ester, which first is reacted to yield a dihydrothiazine, and subsequently condensed with azidoacetyl chloride to form the cepham nucleus, then dehydrated to yield the desired 3-unsaturation. Subsequent reduction and acylation steps are analogous to known chemistry. The end products are antibacterial agents.

  提供了一种新的全合成过程，产生头孢菌素或青霭霉素类化合物。该过程以甘氨酸酯为起始物质，首先经过反应生成二氢噻嗪，然后与偶氮乙酰氯缩合形成头孢菌素骨架，再脱水生成所需的3-不饱和化合物。随后的还原和酰化步骤类似于已知的化学反应。最终产物是抗菌剂。