3-(3,5-二氯苯基)-1-丙烯 | 75894-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,5-二氯苯基)-1-丙烯
• 英文名称: allyl-3,5-dichlorobenzene
• 英文别名: 3,5-dichloroallylbenzene；3-(3,5-Dichlorophenyl)-1-propene；1,3-dichloro-5-prop-2-enylbenzene
• CAS: 75894-91-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• mdl: MFCD06201185
• 分子量: 187.069
• InChiKey: XOAMPKPTDZHCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二氯苯基)-1-丙烯 、 二异丙胺 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(E)-3-(3,5-dichlorophenyl)-N,N-diisopropylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  硫介导的烯烃烯丙基CH胺化反应中的反马尔科夫尼科夫重排

  摘要：

  迄今尚未发现涉及从次级碳正离子向初级碳正离子或初级三氟甲磺酸酯的反马尔科夫尼科夫重排的未知化学。

  DOI：

  10.1039/c6cc05128f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3,5-二氯苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3,5-二氯苯基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  硫介导的烯烃烯丙基CH胺化反应中的反马尔科夫尼科夫重排

  摘要：

  迄今尚未发现涉及从次级碳正离子向初级碳正离子或初级三氟甲磺酸酯的反马尔科夫尼科夫重排的未知化学。

  DOI：

  10.1039/c6cc05128f

文献信息

• Aromatic Allylation via Diazotization:  Metal-Free C−C Bond Formation
  作者：Fredrik Ek、Oskar Axelsson、Lars-Göran Wistrand、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo0258103

  日期：2002.9.1

  A new method for the synthesis of allyl aromatic compounds not involving any metal-containing reagent or catalyst has been developed. Arylamines substituted with a large number of different substituents were converted via diazotizative deamination with tert-butyl nitrite in allyl bromide and acetonitrile to the corresponding allyl aromatic compounds. The allylation reaction was found to be suitable

  已经开发了一种不包含任何含金属的试剂或催化剂的合成烯丙基芳族化合物的新方法。通过在烯丙基溴和乙腈中的亚硝酸叔丁酯进行重氮化脱氨基反应，将被大量不同取代基取代的芳胺转化为相应的烯丙基芳族化合物。由于缩短的反应时间，非萃取性的后处理以及对水分，空气和溶剂类型的耐受性，发现烯丙基化反应适合于大规模合成。
• Preparation of allylic aromatic compounds
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：EP1013636A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  A process for the preparation of an allylic aromatic compound in which an aromatic amine is reacted first with a nitrite and then with an allylic olefin having an eliminatable terminal substituent. Novel allylic derivatives of disubstituted benzene compounds are also described.

  一种制备烯丙基芳香化合物的工艺，其中芳香胺首先与亚硝酸盐反应，然后与具有可消除末端取代基的烯丙基烯烃反应。还描述了二取代苯化合物的新型烯丙基衍生物。
• PROCESS FOR PRODUCING ALKYLAROMATIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP1559701A1

  公开（公告）日：2005-08-03

  A process is provided for producing an alkyl aromatic compound having substituents at the 3- and 5-positions by alkylating an aromatic compound having two substituents in the meta positions with an olefin having 2 to 4 carbon atoms in the presence of a Broensted acid, followed by addition of a Lewis acid and isomerization in the copresence of the Broensted acid and the Lewis acid. According to the present invention, 3,5-dimethylethylbenzene, 3,5-dimethylcumene, etc. may be produced in a stable manner with high yield and high selectivity under mild and simple reaction conditions. The alkyl aromatic compounds having substituents at the 3- and 5-positions are useful as intermediates for functional chemicals for use in pharmaceutical, agricultural and electronic materials. With the method of the present invention, the catalyst used can be recovered and recycled. Thus, desired alkyl aromatic compounds may be obtained economically in an industrially advantageous manner while reducing the load on the environment.

  本发明提供了一种生产具有 3 位和 5 位取代基的烷基芳香族化合物的工艺，其方法是：在布氏酸存在下，用具有 2 至 4 个碳原子的烯烃将具有 2 个元位取代基的芳香族化合物烷基化，然后加入路易斯酸，并在布氏酸和路易斯酸共存下进行异构化。根据本发明，在温和简单的反应条件下，可以稳定地生产出 3,5-二甲基乙基苯、3,5-二甲基异丙苯等高产率和高选择性的产品。在 3 位和 5 位上具有取代基的烷基芳香化合物可用作功能化学品的中间体，用于制药、农业和电子材料。采用本发明的方法，所使用的催化剂可以回收和循环使用。因此，可以以一种对工业有利的方式经济地获得所需的烷基芳香化合物，同时减少对环境的负荷。
• Process for producing alkylaromatic compound
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP1559701B1

  公开（公告）日：2014-10-08
• US5030777A
  申请人：——

  公开号：US5030777A

  公开（公告）日：1991-07-09