methyl-p-tolyl-dithiocarbamic acid methyl ester | 62604-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-p-tolyl-dithiocarbamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-p-tolyl-dithiocarbamidsaeure-methylester；Methyl methyl(4-methylphenyl)carbamodithioate；methyl N-methyl-N-(4-methylphenyl)carbamodithioate
• CAS: 62604-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NS₂
• 分子量: 211.352
• InChiKey: VXLOCPYKCIFSLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  313.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-p-tolyl-dithiocarbamic acid methyl ester 在 三氯化铝 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 生成 4,7-Dimethyl-3-methylsulfanyl-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition in synthesis of sulfonamide derivatives. III. Convenient synthesis of 3-alkylthio-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides.

  摘要：

  3-烷基硫代-4-甲基-4H-1, 2, 4-苯并噻二唑-1, 1-二氧化物的合成可通过S-烷基N-甲基-N-苯基二硫氨基甲酸酯与氯磺酰异氰酸酯的[2+2]环加成反应方便地实现，随后失去硫代羰基，接着在Friedel-Crafts条件下对得到的氯磺酰异硫脲进行环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1075
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-甲基-对甲基苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl-p-tolyl-dithiocarbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition in synthesis of sulfonamide derivatives. III. Convenient synthesis of 3-alkylthio-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides.

  摘要：

  3-烷基硫代-4-甲基-4H-1, 2, 4-苯并噻二唑-1, 1-二氧化物的合成可通过S-烷基N-甲基-N-苯基二硫氨基甲酸酯与氯磺酰异氰酸酯的[2+2]环加成反应方便地实现，随后失去硫代羰基，接着在Friedel-Crafts条件下对得到的氯磺酰异硫脲进行环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1075

文献信息

• Facile access to <i>S</i>-methyl dithiocarbamates with sulfonium or sulfoxonium iodide as a methylation reagent
  作者：Huiying Deng、Lingling Xiang、Zhijun Yuan、Bohong Lin、Yiting He、Qi Hou、Yaoping Ruan、Jing Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00932g

  日期：——

  Efficient access to S-methyl dithiocarbamates was achieved with sulfonium or sulfoxonium iodide as a methylation reagent. This method is reliable for the synthesis of dithiocarbamates from primary or secondary amines, with sulfoxonium iodide demonstrating more robust methylation capability than sulfonium iodide. Moreover, it also enables facile access to S-trideuteromethyl dithiocarbamates via sulfoxonium

  使用锍或碘化亚砜作为甲基化试剂，可以有效地获得S-甲基二硫代氨基甲酸盐。该方法对于从伯胺或仲胺合成二硫代氨基甲酸盐来说是可靠的，碘化亚砜表现出比碘化亚砜更强大的甲基化能力。此外，它还能够通过碘化亚砜和DMSO- d 6之间的亚砜复分解以高产率轻松获得S-三氘代甲基二硫代氨基甲酸酯。
• IWAKAWA, TSUNEO;TAMURA, HIROTO;HAYASE, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1075-1076
  作者：IWAKAWA, TSUNEO、TAMURA, HIROTO、HAYASE, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition in synthesis of sulfonamide derivatives. III. Convenient synthesis of 3-alkylthio-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides.
  作者：Tsuneo IWAKAWA、Hiroto TAMURA、Yoshio HAYASE

  DOI：10.1248/cpb.38.1075

  日期：——

  Synthesis of 3-alkylthio-4-methyl-4H-1, 2, 4-benzothiadiazine 1, 1-dioxides was conveniently achieved by [2+2] cycloaddition reaction of S-alkyl N-methyl-N-phenyldithiocarbamates with chlorosulfonyl isocyanate with subsequent loss of carbonyl sulfide, followed by cyclization of the resulting chlorosulfonyl isothioureas under Friedel-Crafts conditions.

  3-烷基硫代-4-甲基-4H-1, 2, 4-苯并噻二唑-1, 1-二氧化物的合成可通过S-烷基N-甲基-N-苯基二硫氨基甲酸酯与氯磺酰异氰酸酯的[2+2]环加成反应方便地实现，随后失去硫代羰基，接着在Friedel-Crafts条件下对得到的氯磺酰异硫脲进行环化反应。