2-(2,6-dichloro-5-ethylpyrimidin-4-yl)-2-(3,5-dimethylphenyl)acetonitrile | 1204750-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dichloro-5-ethylpyrimidin-4-yl)-2-(3,5-dimethylphenyl)acetonitrile
• CAS: 1204750-02-6
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂N₃
• 分子量: 320.221
• InChiKey: CYGNFOUKCXEUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dichloro-5-ethylpyrimidin-4-yl)-2-(3,5-dimethylphenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以80%的产率得到6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由2,4,6-三氯嘧啶合成5-取代的6-芳基甲基尿嘧啶的新颖合成方法

  摘要：

  用苄基氰化物衍生物（2a，2b）的钠盐处理2,4,6-三氯嘧啶（1a，1b），得到5-取代的4-芳基（氰基甲基）-2,6-二氯嘧啶（3a，3b，3c，3d，3e，3f）。用碘甲烷将化合物3a，3b烷基化，得到4-（1-芳基-1-氰基乙基）-2,6-二氯嘧啶（4a，4b）。化合物3a，3b，3c，3d，3e，将3f和4a，4b用浓盐酸水解，得到5-取代的6-芳基烷基尿嘧啶5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h。通过用N溴化6-芳基甲基尿嘧啶（5a，5b，5c，5d）合成了5-溴-6-芳甲基尿嘧啶（6a，6b，6c，6d）溴代琥珀酰亚胺（NBS）。用甲醇钠将2-（2,6-二氯-5-乙基嘧啶-4-基）-2-（3,5-二甲基苯基）乙腈（3f）回流，然后氧化得到（3,5-二甲基苯基）（5-乙基-2,6-二甲氧基嘧啶-4-基）甲酮（7）。在化合物7中添加甲基溴化镁后得到叔醇衍生物8，该叔醇衍生

  DOI：

  10.1002/jhet.239
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-乙基嘧啶 、 3,5-二甲基苯基乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以81%的产率得到2-(2,6-dichloro-5-ethylpyrimidin-4-yl)-2-(3,5-dimethylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由2,4,6-三氯嘧啶合成5-取代的6-芳基甲基尿嘧啶的新颖合成方法

  摘要：

  用苄基氰化物衍生物（2a，2b）的钠盐处理2,4,6-三氯嘧啶（1a，1b），得到5-取代的4-芳基（氰基甲基）-2,6-二氯嘧啶（3a，3b，3c，3d，3e，3f）。用碘甲烷将化合物3a，3b烷基化，得到4-（1-芳基-1-氰基乙基）-2,6-二氯嘧啶（4a，4b）。化合物3a，3b，3c，3d，3e，将3f和4a，4b用浓盐酸水解，得到5-取代的6-芳基烷基尿嘧啶5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h。通过用N溴化6-芳基甲基尿嘧啶（5a，5b，5c，5d）合成了5-溴-6-芳甲基尿嘧啶（6a，6b，6c，6d）溴代琥珀酰亚胺（NBS）。用甲醇钠将2-（2,6-二氯-5-乙基嘧啶-4-基）-2-（3,5-二甲基苯基）乙腈（3f）回流，然后氧化得到（3,5-二甲基苯基）（5-乙基-2,6-二甲氧基嘧啶-4-基）甲酮（7）。在化合物7中添加甲基溴化镁后得到叔醇衍生物8，该叔醇衍生

  DOI：

  10.1002/jhet.239

文献信息

• Synthesis of Novel Fluoro Analogues of MKC442 as Microbicides
  作者：Yasser M. Loksha、Erik B. Pedersen、Roberta Loddo、Giuseppina Sanna、Gabriella Collu、Gabriele Giliberti、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm500139a

  日期：2014.6.26

  Novel analogues of MKC442 (6-benzyl-1-(ethoxymethyl)-5-isopropylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione) were synthesized by reaction of 6-[(3,5-dimethylphenyl)fluoromethyl]-5-ethyluracil (5) with ethoxymethyl chloride and formaldehyde acetals. The Sonogashira reaction was carried out on the N1-(p-iodobenzyl)oxy]methyl derivative of compound 5 using propagyl alcohol to afford compound 12 (YML220). The latter compound was selected for further studies since it showed the most potent and selective activity in vitro against wild-type HIV-1 and non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor-, nucleoside reverse transcriptase inhibitor-, and protease inhibitor-resistant mutants and a wide range of HIV-1 clinical isolates. 12 also showed microbicidal activity in long-term assays with heavily infected MT-4 cells.
• Novel synthetic route for 5-substituted 6-arylmethylluracils from 2,4,6-trichloropyrimidines
  作者：Yasser M. Loksha

  DOI：10.1002/jhet.239

  日期：2009.11

  synthesized by bromination of 6‐arylmethylluracils (5a, 5b, 5c, 5d) with N‐bromosuccinimide (NBS). Refluxing 2‐(2,6‐dichloro‐5‐ethylpyrimidin‐4‐yl)‐2‐(3,5‐dimethylphenyl)acetonitrile (3f) with sodium methoxide followed by oxidation afforded (3,5‐dimethylphenyl)(5‐ethyl‐2,6‐dimethoxypyrimidin‐4‐yl)methanone (7). Addition of methylmagnesium bromide to compound 7 gave the tertiary alcohol derivative 8 which

  用苄基氰化物衍生物（2a，2b）的钠盐处理2,4,6-三氯嘧啶（1a，1b），得到5-取代的4-芳基（氰基甲基）-2,6-二氯嘧啶（3a，3b，3c，3d，3e，3f）。用碘甲烷将化合物3a，3b烷基化，得到4-（1-芳基-1-氰基乙基）-2,6-二氯嘧啶（4a，4b）。化合物3a，3b，3c，3d，3e，将3f和4a，4b用浓盐酸水解，得到5-取代的6-芳基烷基尿嘧啶5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h。通过用N溴化6-芳基甲基尿嘧啶（5a，5b，5c，5d）合成了5-溴-6-芳甲基尿嘧啶（6a，6b，6c，6d）溴代琥珀酰亚胺（NBS）。用甲醇钠将2-（2,6-二氯-5-乙基嘧啶-4-基）-2-（3,5-二甲基苯基）乙腈（3f）回流，然后氧化得到（3,5-二甲基苯基）（5-乙基-2,6-二甲氧基嘧啶-4-基）甲酮（7）。在化合物7中添加甲基溴化镁后得到叔醇衍生物8，该叔醇衍生