(1R,2R)-N¹-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N²,N²-dimethylcyclohexane-1,2-diamine | 1170773-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1R,2R)-N¹-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N²,N²-dimethylcyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-1-N-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-N,2-N-dimethylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1170773-32-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄
• 分子量: 258.366
• InChiKey: FXKFRTULZLXTKH-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 (1R,2R)-N1,N1-二甲基环己烷-1,2-二胺双盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以89 %的产率得到(1R,2R)-N¹-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N²,N²-dimethylcyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷与羟吲哚衍生烯烃的不对称串联迈克尔加成/间断 Nef 反应：螺环多环羟吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  手性螺多环吲哚是有价值的杂环系统，广泛分布于天然生物碱和生物活性化合物中。在此，我们报道了由手性2-氨基苯并咪唑双功能有机催化剂催化的硝基甲烷与羟吲哚衍生烯烃的不对称串联迈克尔加成/间断Nef反应。合成了一系列带有肟基团的新型对映体富集的螺多环羟吲哚衍生物，其分离产率中等至优异（高达 99%），并且具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。此外，对所得羟吲哚衍生物的抗增殖活性进行了评估，化合物2d对HCT116（IC 50 = 14.08 μM）和HT29（IC 50 = 15.46 μM）细胞系表现出良好的抗癌特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00919
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 (1R,2R)-N¹-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N²,N²-dimethylcyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.08h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑有机催化的环状 1,3-二羰基化合物的不对称胺化

  摘要：

  本文介绍了反式环己二胺苯并咪唑衍生物作为氢键催化剂用于环状 1,3-二羰基化合物的亲电胺化的用途。通常使用温和的反应条件和低至 1 mol% 的催化剂负载量可以获得高产率和从中等到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379494

文献信息

• Chiral 2-Aminobenzimidazoles as Recoverable Organocatalysts for the Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes^†
  作者：Diana Almaşi、Diego A. Alonso、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo9010552

  日期：2009.8.21

  ole organocatalysts promote the conjugate addition of a wide variety of 1,3-dicarbonyl compounds such as malonates, ketoesters, and 1,3-diketones to nitroolefins in the presence of TFA as cocatalyst in toluene as solvent at rt or 0 °C. The Michael adducts are obtained in high yield and enantioselectivity, using the chiral 2-aminobenzimidazole 7b as hydrogen-bond-mediated chiral organocatalyst. This

  手性反式-环己烷二胺-苯并咪唑有机催化剂在室温下以甲苯为溶剂，在TFA为助催化剂的情况下，促进多种1,3-二羰基化合物（如丙二酸酯，酮酸酯和1,3-二酮）与硝基烯烃的共轭加成反应。 0°C。使用手性2-氨基苯并咪唑7b可以高收率和对映选择性获得迈克尔加合物作为氢键介导的手性有机催化剂。可通过酸碱萃取后处理以94％的收率回收该催化剂。拟议的催化剂双功能布朗斯台德酸碱活化作用以及该过程的立体选择性的起源与DFT计算一致。根据这些计算，来自环己二胺键合的质子化叔胺激活了硝基烯烃，而苯并咪唑单元激活了1,3-二羰基亲核试剂。
• Chiral 2-aminobenzimidazole bifunctional organocatalysts: effect of di-CF3 and TFA on catalytic mechanisms
  作者：Myungmo Lee、Lei Zhang、Yohan Park、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.021

  日期：2012.2

  (S,S)-trans-Cyclohexanediamine-5,7-di-CF3-benzimidazole (3b) was developed as a new chiral bifunctional organocatalyst and successfully applied to Michael addition of diethyl malonate to nitroolefins (up to 99%, 98% ee) under neutral condition. Systematic investigation on the catalytic mechanism revealed that the role of the guanidine moiety and the dimethylamine moiety in catalysts might be reversed with respect to Bronsted/Lewis acidic or basic functionalities, depending on the reaction conditions (neutral or TFA co-catalyst). Generally, di-CF3 group substituted 2-aminobenzimidazole catalysts in neutral condition and non-substituted 2-aminobenzimidazole catalysts in co-catalyst (TFA) condition give high chemical yield and enantioselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUND HAVING HETERO RING SKELETON, AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND USING THE AFOREMENTIONED COMPOUND AS ASYMMETRIC CATALYST
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2418204B1

  公开（公告）日：2013-07-24
• US8580804B2
  申请人：——

  公开号：US8580804B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• US9073823B2
  申请人：——

  公开号：US9073823B2

  公开（公告）日：2015-07-07