2-benzyl-5-diethoxymethyl-isoxazol-3-one | 16446-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-diethoxymethyl-isoxazol-3-one
• 英文别名: 3-Oxo-N-benzyl-5-formyl-isoxazol-diethylacetal；2-Benzyl-5-(diethoxymethyl)-1,2-oxazol-3-one；2-benzyl-5-(diethoxymethyl)-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 16446-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: HTKHUKCWEWFTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-diethoxy-2-butynoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-5-diethoxymethyl-isoxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物的研究。63. ibotenic acid的合成。

  摘要：

  Ibotenic acid（α-氨基-3-羟基-5-异恶唑乙酸一水合物）（I）是从天蝇科真菌中分离出来的一种杀蝇氨基酸。4，4-二乙氧基四甲酸乙酯（V）与羟胺在碱存在下反应生成 3-羟基-5-异恶唑甲醛二乙缩醛（VI），用 50%的 AcOH 将其水解为相应的 3-羟基-5-异恶唑甲醛（II）。对 II 进行 Strecker 或 Bucherer 反应，然后进行碱性水解，可得到 I，它与天然的异烟酸相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1025

文献信息

• Studies on Acetylenic Compounds. XLIII. Synthesis of Ibotenic Acid.
  作者：Yukichi Kishida、Tetsuo Hiraoka、Junya Ide、Atsusuke Terada、Norio Nakamura

  DOI：10.1248/cpb.15.1025

  日期：——

  Ibotenic acid (α-amino-3-hydroxy-5-isoxazoleacetic acid monohydrate) (I), a flycidal amino acid isolated from Amanitae fungi, was synthesized. The reaction of ethyl 4, 4-diethoxytetrolate (V) with hydroxylamine in the presence of alkali gave 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxaldehyde diethyl acetal (VI), which was hydrolyzed with 50% AcOH to the corresponding 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxaldehyde (II). Strecker or Bucherer reaction of II followed by alkaline hydrolysis afforded I, which was identical with the natural ibotenic acid.

  Ibotenic acid（α-氨基-3-羟基-5-异恶唑乙酸一水合物）（I）是从天蝇科真菌中分离出来的一种杀蝇氨基酸。4，4-二乙氧基四甲酸乙酯（V）与羟胺在碱存在下反应生成 3-羟基-5-异恶唑甲醛二乙缩醛（VI），用 50%的 AcOH 将其水解为相应的 3-羟基-5-异恶唑甲醛（II）。对 II 进行 Strecker 或 Bucherer 反应，然后进行碱性水解，可得到 I，它与天然的异烟酸相同。

表征谱图