6a-methyl-7,8-dihydro-5H-pyrido[2,3-d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-5,9(6aH)-dione | 1227624-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6a-methyl-7,8-dihydro-5H-pyrido[2,3-d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-5,9(6aH)-dione
• 英文别名: 6-Methyl-7-oxa-2,13-diazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-triene-3,8-dione
• CAS: 1227624-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: GPOLQNLMNVRKIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  483.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 、 炔丙基脲 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到6a-methyl-7,8-dihydro-5H-pyrido[2,3-d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-5,9(6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用金催化级联反应在水中绿色简便地组装各种稠合 N-杂环

  摘要：

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，

  DOI：

  10.3390/molecules24050988

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Tandem Transformation: A Simple Approach for the Synthesis of Pyrrolo/Pyrido[2,1-<i>a</i>][1,3]benzoxazinones and Pyrrolo/Pyrido[2,1-<i>a</i>]quinazolinones
  作者：Enguang Feng、Yu Zhou、Dengyou Zhang、Lei Zhang、Haifeng Sun、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo100228u

  日期：2010.5.21

  pyrrolo/pyrido[2,1-a][1,3]benzoxazinones and pyrrolo/pyrido[2,1-a]quinazolinones from 2-amino benzoic acids and 2-amino benzamides via a gold(I)-catalyzed tandem coupling/cyclization process. The tricyclic or polycyclic molecular architectures were constructed in one pot with the formation of three new bonds.

  我们已经开发了一种简单的方法，可通过2-氨基苯甲酸和2-氨基苯甲酰胺合成吡咯并/吡啶并[ 2,1- a ] [1,3]苯并恶嗪酮和吡咯并/吡啶并[ 2,1- a ]喹唑啉酮金（I）催化的串联偶联/环化过程。一环构建了三环或多环分子结构，形成了三个新的键。
• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。