2-hydroxydibenzo<1,4>thiazepin-11(10H)-one | 183583-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2-hydroxydibenzo<1,4>thiazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 8-hydroxy-5H-benzo[b][1,4]benzothiazepin-6-one
• CAS: 183583-31-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: UBDYCVFYPOCVEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxydibenzo<1,4>thiazepin-11(10H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [6-(4-Methylpiperazin-1-yl)benzo[b][1,4]benzothiazepin-8-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新的（磺酰氧基）哌嗪基二苯并ze庚因类可能为非典型抗精神病药：化学和药理学评估。

  摘要：

  合成了一系列的2-或8-三氟甲基磺酰氧基（TfO）和2-或8-甲基磺酰氧基（MsO）11-哌嗪基二苯并二氮杂卓，-氧杂ze庚因和-噻氮pine，并在药理模型中评估了它们潜在的类氯氮平性质。在受体结合试验中，二苯并ze庚因的2-TfO类似物（18a，GMC2-83； 24，GMC3-06；先前报道的GMC1-169，9a）具有与氯氮平相当的特性，可作用于多种CNS受体除了它们缺乏M1受体亲和力。将2-TfO引入氯氮平可导致化合物9e（GMC61-39）具有与氯氮平相似的结合特性，包括具有M1受体亲和力。有趣的是，MsO类似物以及8-TfO类似物不具有或具有弱的多巴胺能和血清素能亲和力，但是所有8-磺酰氧基类似物的确具有M1亲和力。在进行的行为研究中表明了潜在的抗精神病功效和诱导EPS的倾向，2-TfO类似物以剂量依赖性方式有效阻断了阿扑吗啡诱导的小鼠爬升，ED50值（mg / kg）为2.1

  DOI：

  10.1021/jm991005d
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)thio)benzoic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-hydroxydibenzo<1,4>thiazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的（磺酰氧基）哌嗪基二苯并ze庚因类可能为非典型抗精神病药：化学和药理学评估。

  摘要：

  合成了一系列的2-或8-三氟甲基磺酰氧基（TfO）和2-或8-甲基磺酰氧基（MsO）11-哌嗪基二苯并二氮杂卓，-氧杂ze庚因和-噻氮pine，并在药理模型中评估了它们潜在的类氯氮平性质。在受体结合试验中，二苯并ze庚因的2-TfO类似物（18a，GMC2-83； 24，GMC3-06；先前报道的GMC1-169，9a）具有与氯氮平相当的特性，可作用于多种CNS受体除了它们缺乏M1受体亲和力。将2-TfO引入氯氮平可导致化合物9e（GMC61-39）具有与氯氮平相似的结合特性，包括具有M1受体亲和力。有趣的是，MsO类似物以及8-TfO类似物不具有或具有弱的多巴胺能和血清素能亲和力，但是所有8-磺酰氧基类似物的确具有M1亲和力。在进行的行为研究中表明了潜在的抗精神病功效和诱导EPS的倾向，2-TfO类似物以剂量依赖性方式有效阻断了阿扑吗啡诱导的小鼠爬升，ED50值（mg / kg）为2.1

  DOI：

  10.1021/jm991005d