4-amino-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile | 1401793-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1401793-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O
• mdl: MFCD26098269
• 分子量: 293.328
• InChiKey: YODLYXZMOSSGTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-amino-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助多组分反应合成 3,5-二氰基吡啶及其对棉蚜的杀虫效果

  摘要：

  某些 2-氨基-6-烷氧基-4-芳基吡啶-3,5-二氰化物1a-e是使用微波技术而不是传统方法通过简单的过程制备的。这涉及亚芳基丙二腈通过丙二腈在MW下发生醇钠的反应。同时，它们的位置异构体4-氨基-6-烷氧基-2-芳基吡啶-3,5-二氰化物3a-j已从芳基醛与2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三甲腈的反应中分离出来2在醇钠存在下使用微波技术。此外，观察了所有合成化合物对棉蚜若虫和成虫的杀虫特性。新烟碱类杀虫剂被认为是针对蚜虫和许多其他害虫最有效的杀虫剂。许多杀虫剂被发现时都是新奇的。结果，通过化学方法合成了几种吡啶化合物，作为新烟碱类杀虫剂（一大类杀虫剂）的等效物。 3g组份的LC 50值为0.03 mg/L，具有最高的杀虫生物活性。这项工作讨论了如何寻找未来可用作杀虫剂的新化学品。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400218

文献信息

• Heterocyclization of michael adducts of β-diketones with arylmethylidene derivatives of malononitrile dimers
  作者：A. Yu. Alekseeva、D. L. Mikhailov、I. N. Bardasov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、A. N. Lyshchikov

  DOI：10.1134/s1070428014020171

  日期：2014.2

  Reaction of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer with 1,3-cyclohexanediones in anhydrous methanol in the presence of sodium methylate as catalyst affords 4-amino-5-aryl-2-methoxy-6-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile. In the presence of strong electron-donor substituents in the benzene ring the reaction takes another route resulting in 4-amino-2-aryl-6-methoxypyridine-3

  在无水甲醇中，在甲醇钠的催化下，丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与1,3-环己二酮反应，得到4-氨基-5-芳基-2-甲氧基-6-氧代5,6,7,8,9 ，10-六氢苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-甲腈。在苯环中存在强电子给体取代基的情况下，该反应采用另一种途径，从而产生4-氨基-2-芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二腈。
• Synthesis of Some New Polyfunctionalized Pyridines
  作者：A. A Amer

  DOI：10.1002/jhet.3049

  日期：2018.1

  sodium alkoxide to give 2‐amino‐6‐alkoxy‐4‐arylpyridine‐3,5‐dicarbonitrile 4a–e instead of the reported pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐5‐carbonitriles. The same products 4a–e were prepared via reaction of arylidenemalononitrile with sodium alkoxide in an appropriative alcohol. However, the new synthetic route for preparation of their positional isomer 4‐amino‐6‐alkoxy‐2‐arylpyridine‐3,5‐dicarbonitrile 7a–j has

  在存在条件下，将5-甲基-2-4,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮和/或5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮与芳基丙二腈反应用醇钠制得2-氨基-6-烷氧基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈4a-e，而不是已报道的吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-腈。相同的产品4A-E中制备通过在专用的醇与醇钠arylidenemalononitrile的反应。然而，对于制备的新合成路线其位置异构体的4-氨基-6-烷氧基-2-芳基吡啶-3,5-二腈7A-j中已实现通过 在相同条件下2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三碳腈与不同芳族醛的反应
• A regioselective and convenient one-pot multicomponent synthesis of polyfunctionalized 4-aryl-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Bahgat R. M. Hussein、Amr H. Moustafa

  DOI：10.1080/00397911.2019.1626892

  日期：2019.9.17

  Abstract A novel series of 5,7-diamino-4-aryl-6-cyano-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidines (aryl-CIDHPPMs) 3a–i was prepared via the one-pot four-component reaction of cyanoguanidine with aromatic aldehydes and malononitrile with molar ratio (1:1:2) using sodium methoxide as catalyst. These new polyfunctionlized aryl-CIDHPPMs were also synthesized by a classical route via reaction of

  摘要 制备了一系列新的 5,7-diamino-4-aryl-6-cyano-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidines (aryl-CIDHPPMs) 3a–i以甲醇钠为催化剂，氰基胍与芳香醛和丙二腈以摩尔比（1:1:2）进行一锅四组分反应。这些新的多官能化芳基-CIDHPPM 也是通过经典路线通过氰基胍与丙二腈二聚体的相应亚芳基在相同条件下反应合成的。以同样的方式，氰基胍与丙二腈二聚体的靛红反应得到新的螺-吡啶并[2,3-d]嘧啶7。而使用具有给电子基团（羟基或二甲氨基）的芳香醛得到4-氨基-2 -芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二甲腈5a,b。图形概要
• Synthesis and Insecticidal Evaluation of 3,5‐Dicyanopyridines Against Cotton Aphids via Microwave‐Assisted Multicomponent Reactions
  作者：Hany M. Abd El‐Lateef、Mai M. Khalaf、Mohamed Gouda、Mohamed A. Gad、Antar A. Abdelhamid、Abdelrahim Fathy Ismail、Amer A. Amer、Ali M. Drar

  DOI：10.1002/cbdv.202400218

  日期：2024.4

  straightforward process using microwave technology rather than conventional methods. This involved reaction of arylidenemalononitrile thru propanedinitrile in the occurrence of sodium alkoxide under MW. While, their positional isomer 4-amino-6-alkoxy-2-arylpyridine-3,5-dicyanide 3a–j have been separated from the reaction of aryl aldehydes with 2-aminoprop-1-ene-1,1,3-tricarbonitrile 2 in the presence of sodium

  某些 2-氨基-6-烷氧基-4-芳基吡啶-3,5-二氰化物1a-e是使用微波技术而不是传统方法通过简单的过程制备的。这涉及亚芳基丙二腈通过丙二腈在MW下发生醇钠的反应。同时，它们的位置异构体4-氨基-6-烷氧基-2-芳基吡啶-3,5-二氰化物3a-j已从芳基醛与2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三甲腈的反应中分离出来2在醇钠存在下使用微波技术。此外，观察了所有合成化合物对棉蚜若虫和成虫的杀虫特性。新烟碱类杀虫剂被认为是针对蚜虫和许多其他害虫最有效的杀虫剂。许多杀虫剂被发现时都是新奇的。结果，通过化学方法合成了几种吡啶化合物，作为新烟碱类杀虫剂（一大类杀虫剂）的等效物。 3g组份的LC 50值为0.03 mg/L，具有最高的杀虫生物活性。这项工作讨论了如何寻找未来可用作杀虫剂的新化学品。