4-chloro-1,2-dihydro-N-ethyl-N-methyl-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide | 1213769-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-1,2-dihydro-N-ethyl-N-methyl-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 4-chloro-N-ethyl-N-methyl-2-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 1213769-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 265.699
• InChiKey: WPFXBBWCRGXINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,2-dihydro-N-ethyl-N-methyl-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide 在 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到2,4-dichloro-N-ethyl-N-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶VIII。新型5-氨基咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶-6-羧酰胺和5-氨基[1,2,4]三唑并[4,3- a ] [1,8]萘吡啶-6-羧酰胺衍生物分别显示出有效的镇痛或抗炎活性，并且完全没有急性胃溃疡性

  摘要：

  根据我们先前描述的5-氨基[1,2,4]三唑并[4,3- a ] [1,8]萘啶-6-羧酰胺衍生物1所显示的非常有趣的药理特性，我们有现在制备了5-氨基咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶-6-羧酰胺衍生物2a - o（一种新的结构分类），其三环系统与化合物1的体系等排。化合物2和现在合成的一些新的适当取代的化合物1（1f - k）均已在体内进行了镇痛和抗炎活性测试：总体而言，化合物2具有明显的镇痛作用，而许多化合物1则显示出非常有效的抗炎活性，与稀少的镇痛活性相关。在大鼠中（200 mg kg -1口服剂量），所有有效化合物均被证明完全没有急性胃病（胃功能损害）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.020
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 、 (N-etil,N-metil)etossicarbonilacetammide 在 三氯氧磷 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到4-chloro-1,2-dihydro-N-ethyl-N-methyl-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶VIII。新型5-氨基咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶-6-羧酰胺和5-氨基[1,2,4]三唑并[4,3- a ] [1,8]萘吡啶-6-羧酰胺衍生物分别显示出有效的镇痛或抗炎活性，并且完全没有急性胃溃疡性

  摘要：

  根据我们先前描述的5-氨基[1,2,4]三唑并[4,3- a ] [1,8]萘啶-6-羧酰胺衍生物1所显示的非常有趣的药理特性，我们有现在制备了5-氨基咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶-6-羧酰胺衍生物2a - o（一种新的结构分类），其三环系统与化合物1的体系等排。化合物2和现在合成的一些新的适当取代的化合物1（1f - k）均已在体内进行了镇痛和抗炎活性测试：总体而言，化合物2具有明显的镇痛作用，而许多化合物1则显示出非常有效的抗炎活性，与稀少的镇痛活性相关。在大鼠中（200 mg kg -1口服剂量），所有有效化合物均被证明完全没有急性胃病（胃功能损害）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.020

文献信息

• 1,8-Naphthyridines VIII. Novel 5-aminoimidazo[1,2-a] [1,8]naphthyridine-6-carboxamide and 5-amino[1,2,4]triazolo[4,3-a] [1,8]naphthyridine-6-carboxamide derivatives showing potent analgesic or anti-inflammatory activity, respectively, and completely devoid of acute gastrolesivity
  作者：Giorgio Roma、Mario Di Braccio、Giancarlo Grossi、Daniela Piras、Vigilio Ballabeni、Massimiliano Tognolini、Simona Bertoni、Elisabetta Barocelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.020

  日期：2010.1

  interesting pharmacological properties shown by the 5-amino[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,8]naphthyridine-6-carboxamide derivatives 1, previously described by us, we have now prepared the 5-aminoimidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-6-carboxamide derivatives 2a–o (a new structural class) whose tricyclic system is isosteric to that of compounds 1. Both compounds 2 and some new properly substituted compounds 1 (1f–k) now

  根据我们先前描述的5-氨基[1,2,4]三唑并[4,3- a ] [1,8]萘啶-6-羧酰胺衍生物1所显示的非常有趣的药理特性，我们有现在制备了5-氨基咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶-6-羧酰胺衍生物2a - o（一种新的结构分类），其三环系统与化合物1的体系等排。化合物2和现在合成的一些新的适当取代的化合物1（1f - k）均已在体内进行了镇痛和抗炎活性测试：总体而言，化合物2具有明显的镇痛作用，而许多化合物1则显示出非常有效的抗炎活性，与稀少的镇痛活性相关。在大鼠中（200 mg kg -1口服剂量），所有有效化合物均被证明完全没有急性胃病（胃功能损害）。