benzhydryl 2-[(2R,3R)-3-benzamido-2-[(2R)-4-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanyl-3-oxobutan-2-yl]oxy-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate | 90318-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2-[(2R,3R)-3-benzamido-2-[(2R)-4-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanyl-3-oxobutan-2-yl]oxy-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate
• 英文别名: benzhydryl 2-[(2R,3R)-3-benzamido-2-[(2R)-4-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanyl-3-oxobutan-2-yl]oxy-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 90318-96-0
• 化学式: C₄₉H₄₃N₆O₆PS
• 分子量: 874.957
• InChiKey: PLAHRNVNABSDMF-XMXBROBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 2-[(2R,3R)-3-benzamido-2-[(2R)-4-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanyl-3-oxobutan-2-yl]oxy-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以84%的产率得到benzhydryl (4R,6R,7R)-7-benzamido-4-methyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-Methyl-1-oxacephalosporins 2. Synthesis of 3-Substituted 2-Methyl-1-oxacephem Nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5345
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-Benzoylamino-2-((S)-2-ethoxycarbonyloxy-1-methyl-2-oxo-ethoxy)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid benzhydryl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 benzhydryl 2-[(2R,3R)-3-benzamido-2-[(2R)-4-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanyl-3-oxobutan-2-yl]oxy-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-Methyl-1-oxacephalosporins 2. Synthesis of 3-Substituted 2-Methyl-1-oxacephem Nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5345

文献信息

• New 1-oxa-1-dethia-cephalosporin derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0099580A1

  公开（公告）日：1984-02-01

  Disclosed are new 2-atkyl-1-oxa-1-dethiacephalosporin derivatives of the general formula: and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, wherein R represents a group of the formula: in which R1 is a 2-thienyl or 3-thienyl group and R2 is a hydrogen atom or a carboxyl group, or R-represents a group of the formula: in which R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl or carboxyllower alkyl group; R4 represents a hydrogen atom or a methoxy group, R5 represents a lower alkyl group; Rs represents hydrogen, azido, halo, cyano, quaternary ammonium, hydroxy, carbamoyloxy, N-loweralkyl carbamoyloxy, N,N-di- loweralkyl carbamoyloxy, amino, mercapto, loweralkylthio, loweralkanoyloxy, aroyloxy, or a 5- or 6-membered optionally substituted heterocyclic thio radical. Those compounds exhibit antibacterial activity.

  本发明公开了通式如下的新型 2-烷基-1-氧杂-1-二硫代头孢菌素衍生物： 及其药学上可接受的盐或酯，其中 R 代表式中的基团： 其中 R1 是 2-噻吩基或 3-噻吩基，R2 是氢原子或羧基，或 R 代表式中的一个基团： 其中 R3 是氢原子、低级烷基或羧基低级烷基；R4 代表氢原子或甲氧基，R5 代表低级烷基；Rs 代表氢、叠氮基、卤代基、氰基、季铵基、羟基、氨基甲酰氧基、N-低级烷基氨基甲酰氧基、N,N-二低级烷基氨基甲酰氧基、氨基、巯基、低级烷硫基、低级烷酰氧基、酰氧基或 5 或 6 元任选取代的杂环硫基。这些化合物具有抗菌活性。
• SHIBAHARA, SEIJI;OKONOGI, TSUNEO;MURAI, YASUSHI;FUKATSU, SHUNZO;WAKAZAWA,+
  作者：SHIBAHARA, SEIJI、OKONOGI, TSUNEO、MURAI, YASUSHI、FUKATSU, SHUNZO、WAKAZAWA,+

  DOI：——

  日期：——
• US4534898A
  申请人：——

  公开号：US4534898A

  公开（公告）日：1985-08-13