NSC 318518 | 67862-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: NSC 318518
• 英文别名: 4-hydroxy-3-phenyl-1H-[1,8]naphthyridin-2-one；4-Hydroxy-3-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one；4-hydroxy-3-phenyl-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 67862-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: FUANMJYCVDVCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 NSC 318518
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-作为NMDA /甘氨酸部位拮抗剂的5-，6-，7-和8-氮杂类似物的合成和SAR。

  摘要：

  合成了3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-one的一系列5-，6-，7-和8-氮杂类似物，并测定为NMDA /甘氨酸受体拮抗剂。这些拮抗剂的体外效能是通过在大鼠大脑皮膜中置换甘氨酸位点放射性配体[[（3）H] 5,7-dicholorokynurenic酸（[（3）H] DCKA）确定的。还使用表达克隆的NMDA受体（NR）1A / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中的电生理测定法测试了所选化合物的功能拮抗作用。在研究的5、6、7、8氮杂-3-芳基-4-羟基喹啉2（1H）-中，5-氮杂7-氯-4-羟基-3-（3-苯氧基苯基） ）quinolin-2-（1H）-one（13i）是最有效的拮抗剂，在[（3）H] DCKA结合中的IC（50）值为110 nM，在电生理学中的K（b）为11 nM分析。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00115-8

文献信息

• WAMHOFF H.; LICHTENTHAELER L., CHEM. BER., 1978, 111, NO 8, 2813-2824
  作者：WAMHOFF H.、 LICHTENTHAELER L.

  DOI：——

  日期：——
• AZA AND AZA (N-OXY) ANALOGS OF GLYCINE/NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：State of Oregon through Oregon State Board of Higher Education for and on behalf of Oregon Health Sc. Univ. & Univ. of Oregon

  公开号：EP0805809A2

  公开（公告）日：1997-11-12
• US5801183A
  申请人：——

  公开号：US5801183A

  公开（公告）日：1998-09-01
• [EN] AZA AND AZA (N-OXY) ANALOGS OF GLYCINE/NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES AZA ET AZA (N-OXY) D'ANTAGONISTES DE RECEPTEURS N-METHYLE-D-ASPARTATE (NDMA) GLYCINE
  申请人：——

  公开号：WO1996022990A2

  公开（公告）日：1996-08-01

  [EN] Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia, and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment or prevention a substituted or unsubstituted pyridine and pyridine (N-oxide) analogs of 4-hydroxydihydroquinolones, tetrahydroquinoline-trione-oximes and quinoxalones of Formula (I), tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor or tautomers, pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof; wherein A, D, E, G, R, R1, X, Y, Z are as defined in the description.
  [FR] Procédés de traitement ou de prévention de la déperdition neuronale associée à l'accident vasculaire cérébral, à l'ischémie, au traumatisme du système nerveux central, à l'hypoglycémie et à la chirurgie, et de traitement de maladies neurodégénératives, dont la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotrophique, la chorée de Huntington et le syndrome de Down, de traitement ou de prévention des effets secondaires de l'hyperactivité des acides aminés excitateurs, ainsi que de traitement de l'anxiété, de la douleur chronique et des convulsions, d'induction de l'anesthésie et de traitement ou de prévention de la tolérance aux opiacées, qui consistent à administrer à un animal nécessitant un traitement ou une prévention de ce type des analogues de pyridine et de (N-oxyde) de pyridine substitués ou non substitués de 4-hydroxydihydroquinolones, de tétrahydroquinoline-trione-oximes et de quinoxalones de formule (I), des tautomères et des sels pharmaceutiquement acceptables desdites substances qui présentent une forte liaison avec le récepteur glycine, ou des tautomères, des sels ou N-oxydes pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, formule dans laquelle A, D, E, G, R, R1, X, Y, Z sont définis dans la description.
• Synthesis and SAR of 5-, 6-, 7- and 8-Aza Analogues of 3-Aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one as NMDA/Glycine Site Antagonists
  作者：Zhang-Lin Zhou、James M Navratil、Sui Xiong Cai、Edward R Whittemore、Stephen A Espitia、Jon E Hawkinson、Minhtam Tran、Richard M Woodward、Eckard Weber、John F.W Keana

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00115-8

  日期：2001.8

  A series of 5-, 6-, 7- and 8-aza analogues of 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one was synthesized and assayed as NMDA/glycine receptor antagonists. The in vitro potency of these antagonists was determined by displacement of the glycine site radioligand [(3)H]5,7-dicholorokynurenic acid ([(3)H]DCKA) in rat brain cortical membranes. Selected compounds were also tested for functional antagonism using

  合成了3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-one的一系列5-，6-，7-和8-氮杂类似物，并测定为NMDA /甘氨酸受体拮抗剂。这些拮抗剂的体外效能是通过在大鼠大脑皮膜中置换甘氨酸位点放射性配体[[（3）H] 5,7-dicholorokynurenic酸（[（3）H] DCKA）确定的。还使用表达克隆的NMDA受体（NR）1A / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中的电生理测定法测试了所选化合物的功能拮抗作用。在研究的5、6、7、8氮杂-3-芳基-4-羟基喹啉2（1H）-中，5-氮杂7-氯-4-羟基-3-（3-苯氧基苯基） ）quinolin-2-（1H）-one（13i）是最有效的拮抗剂，在[（3）H] DCKA结合中的IC（50）值为110 nM，在电生理学中的K（b）为11 nM分析。