1-methyl-2-(2-nitrovinyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-nitrovinyl)pyrrole
• 英文别名: 1-Nitro-2-(1-methyl-2-pyrrolyl)ethen；1-methyl-2-(2-nitroethenyl)-1H-pyrrole；1-methyl-2-(2-nitroethenyl)pyrrole
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: NHVYARKRYOUKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(2-nitrovinyl)pyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(2-chloroacetylaminoethyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Casy, Alan F.; Needle, Richard J.; Upton, Christopher, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 343 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 硝基甲烷 在 哌啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-2-(2-nitrovinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  作为 LE 300 结构类似物的新型稠合吡咯杂环系统：作为血清素 5-HT2A、多巴胺和组胺 H1 受体配体的合成和药理学评价

  摘要：

  LE 300 代表一种结构新颖的拮抗剂，优先作用于多巴胺 D1/D5 受体和血清素 5-HT2A 受体。该化合物由一个十元中央氮杂环辛烷环与一侧的吲哚环和另一侧的苯部分稠合组成。为了评估吲哚和/或苯基部分在这种高活性苯并吲哚并氮杂环辛烷中的重要性，两个环都被去除并替换为 1H-吡咯对应物。因此，LE 300 的一些新类似物，即吡咯并[2,3-g]吲哚嗪、吡咯并[3,2-a]喹啉环及其相应的二甲基吡咯并[2,3-d]氮酮和二甲基吡咯并[2,3-合成 d]azecine 以评估其对 5-HT2A 和多巴胺 D1、D2L、D4、D5 受体的活性，与 LE 300 相关。此外，还测定了它们对 H1-组胺受体的活性。结果表明，刚性吡咯并[2,3-g]吲哚嗪7和吡咯并[3,2-a]喹嗪8类似物在采用的三种生物测定中缺乏生物活性。然而，它们相应的柔性吡咯并[2,3-d]氮杂11和吡咯并[2,3-d]氮杂

  DOI：

  10.1002/ardp.200900219

文献信息

• An efficient class of bis-NHC salts: applications in Pd-catalyzed reactions under mild reaction conditions
  作者：Chien-Cheng Chiu、Hui-Tzu Chiu、Dong-Sheng Lee、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1039/c8ra04094j

  日期：——

  (bis-NHC) salts that can be easily made from commercially available and inexpensive starting materials. The application of these salts to Pd-catalyzed reactions is described. The palladium (Pd) catalyst generated in situ was highly effective under mild reaction conditions.

  这项研究描述了一类有效的双-N-杂环卡宾 (bis-NHC) 盐，可以很容易地由市售且廉价的起始材料制成。描述了这些盐在 Pd 催化反应中的应用。原位生成的钯 (Pd) 催化剂在温和的反应条件下非常有效。
• Pd(0)-Catalyzed Chemo-, Diastereo-, and Enantioselective α-Quaternary Alkylation of Branched Aldehydes
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo、Youliang Wang、Johnathan E. Schultz

  DOI：10.1021/acscatal.0c02861

  日期：2020.8.21

  from the established chiral α-quaternary aldehyde synthesis, this project employed a chiral π-allyl–Pd complex neighboring the enolate to determine both the enantio- and diastereoselectivity. The synthetic utility of the products has been highlighted by a series of derivatizations, and the potential of this method has been extended to the synthesis of chiral α-quaternary ketones. Furthermore, this

  季碳立体中心在各种各样的有机化合物和药物分子中无处不在。由于四个不同的碳取代基之间的空间排斥，这种季碳中心的高度对映选择性构成了一个挑战。在这里，我们报告了一种新的策略，以控制由外消旋α-支化醛形成手性α-季醛的对映选择性。与已建立的手性α-季醛合成方法不同，该项目采用了与烯醇盐相邻的手性π-烯丙基-Pd配合物来确定对映体和非对映体选择性。通过一系列衍生化方法突出了产品的合成效用，该方法的潜力已扩展到手性α-季酮的合成。此外，
• Organocatalytic Regiodivergent Ring Expansion of Cyclobutanones for the Enantioselective Synthesis of Azepino[1,2-<i>a</i>]indoles and Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Wu-Lin Yang、Wen Li、Zhong-Tao Yang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01406

  日期：2020.5.15

  series of azepino[1,2-a]indoles were obtained with exclusive regioselectivities and high diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 96% ee) with the application of the N1 nucleophilic site of the indole nucleus. Meanwhile, various cyclohepta[b]indoles could be accessed with high enantiopurity (up to 96% ee) through the Michael addition/boron-trifluoride-etherate-promoted indole C3-attack

  提出了具有2-硝基乙烯基吲哚的吸电子基团活化的环丁酮的区域发散性有机催化对映选择性迈克尔加成/三原子环膨胀序列。通过使用吲哚核的N1亲核位点，获得了一系列具有独特区域选择性以及高非对映和对映选择性（最高> 20：1 dr，96％ee）的azepino [1,2-a]吲哚。同时，通过迈克尔加成反应/三氟化硼-醚化物促进的吲哚C3-攻击环的扩展过程，可以得到高对映体纯度（最高ee为96％）的各种环庚[b]吲哚。
• Novel Fused Pyrrole Heterocyclic Ring Systems as Structure Analogs of LE 300: Synthesis and Pharmacological Evaluation as Serotonin 5-HT_2A, Dopamine and Histamine H₁Receptor Ligands
  作者：Sherif A. F. Rostom

  DOI：10.1002/ardp.200900219

  日期：2010.1.27

  rings were removed and replaced with a 1H‐pyrrole counterpart. Accordingly, some new analogs of LE 300 namely, pyrrolo[2,3‐g]indolizine, pyrrolo[3,2‐a]quinolizine rings and their corresponding dimethylpyrrolo[2,3‐d]azonine, and dimethylpyrrolo[2,3‐d]azecine were synthesized to be evaluated for their activity at the 5‐HT2A and dopamine D1, D2L, D4, D5 receptors in relation to LE 300. In addition, their

  LE 300 代表一种结构新颖的拮抗剂，优先作用于多巴胺 D1/D5 受体和血清素 5-HT2A 受体。该化合物由一个十元中央氮杂环辛烷环与一侧的吲哚环和另一侧的苯部分稠合组成。为了评估吲哚和/或苯基部分在这种高活性苯并吲哚并氮杂环辛烷中的重要性，两个环都被去除并替换为 1H-吡咯对应物。因此，LE 300 的一些新类似物，即吡咯并[2,3-g]吲哚嗪、吡咯并[3,2-a]喹啉环及其相应的二甲基吡咯并[2,3-d]氮酮和二甲基吡咯并[2,3-合成 d]azecine 以评估其对 5-HT2A 和多巴胺 D1、D2L、D4、D5 受体的活性，与 LE 300 相关。此外，还测定了它们对 H1-组胺受体的活性。结果表明，刚性吡咯并[2,3-g]吲哚嗪7和吡咯并[3,2-a]喹嗪8类似物在采用的三种生物测定中缺乏生物活性。然而，它们相应的柔性吡咯并[2,3-d]氮杂11和吡咯并[2,3-d]氮杂
• Enantioselective Synthesis of Tropanes via [3+3] Annulation of Cyclic Azomethine Ylides with Substituted 2-Vinylindoles and 2-Vinylpyrroles
  作者：Xing Zheng、Wu-Lin Yang、Yang-Zi Liu、Shu-Xiao Wu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800553

  日期：2018.8.6

  via [3+3] annulation of cyclic azomethine ylides with substituted 2‐vinylindoles and 2‐vinylpyrroles in the presence of in‐house Cu(II)/N,O‐ligand complex has been developed. The reaction was achieved via a tandem copper(II)‐catalyzed Michael addition/BF3 ⋅ Et2O promoted intramolecular aza‐Friedel‐Crafts reaction of indoles or pyrroles with non‐activated ketimines, providing indole or pyrrole‐annulated

  在室内Cu（II）/ N，O-配体络合物存在下，通过用取代的2-乙烯基吲哚和2-乙烯基吡咯[3 + 3]环环甲亚胺基团的环化反应，开发了一种新的对映烷烃制备策略。将反应物通过串联铜实现（II）催化迈克尔加成/ BF 3  ⋅的Et 2 ö促进吲哚或吡咯与非活化的酮亚胺的分子内氮杂Friedel-Crafts反应，以高收率提供吲哚或吡咯-环莨菪烷（最高87％）和出色的立体选择性（在所有情况下> 99：1 dr，最高> 99％ee）。