(E)-1-((3-chlorophenyl)diazenyl)pyrrolidine | 1399175-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((3-chlorophenyl)diazenyl)pyrrolidine
• CAS: 1399175-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃
• 分子量: 209.678
• InChiKey: RULOESMZZJSNBD-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 、 (E)-1-((3-chlorophenyl)diazenyl)pyrrolidine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到6-chloro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过三氮烯定向的C–H环合成一般有效地合成吲哚

  摘要：

  用标题方法制备未保护的吲哚，该方法广泛用于炔烃。对芳基-烷基和烷基-烷基二取代的乙炔具有出色的区域选择性。该反应具有不寻常的1,2铑迁移和环收缩触发的NN键断裂。它可以将反应产物快速转化为几种功能分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201301742
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(E)-1-((3-chlorophenyl)diazenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C ？H使用多功能和可移动的三氮烯导向基团活化芳烃

  摘要：

  多样的机会：报道了使用新型三氮烯作为导向基团的铑（III）催化的芳烃邻位选择性烯化反应。该方法具有强大的后功能化合成多功能性，克服了CH活化/功能化产品的重要局限性：有限的结构多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.201203230

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation of Arenes Using a Versatile and Removable Triazene Directing Group
  作者：Chengming Wang、Hu Chen、Zhaofeng Wang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201203230

  日期：2012.7.16

  Diverse opportunities: A Rhodium(III)‐catalyzed ortho‐selective olefination of arenes using a novel triazene as a directing group is reported. This method exhibits substantial post‐functionalization synthetic versatility, overcoming a vital limitation in CH activation/functionalization products: restricted structural diversity.

  多样的机会：报道了使用新型三氮烯作为导向基团的铑（III）催化的芳烃邻位选择性烯化反应。该方法具有强大的后功能化合成多功能性，克服了CH活化/功能化产品的重要局限性：有限的结构多样性。
• General and Efficient Synthesis of Indoles through Triazene-Directed C-H Annulation
  作者：Chengming Wang、Huan Sun、Yan Fang、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201301742

  日期：2013.5.27

  Unprotected indoles are prepared with the title method, which has a wide scope for alkynes. Excellent regioselectivity was accomplished for aryl–alkyl and alkyl–alkyl disubstituted acetylenes. This reaction features an unusual 1,2 rhodium migration and ring‐contraction‐triggered NN bond cleavage. It allows rapid conversion of the reaction products into several functional molecules.

  用标题方法制备未保护的吲哚，该方法广泛用于炔烃。对芳基-烷基和烷基-烷基二取代的乙炔具有出色的区域选择性。该反应具有不寻常的1,2铑迁移和环收缩触发的NN键断裂。它可以将反应产物快速转化为几种功能分子。
• Photo‐Driven Direct C−H Arylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐Ones with Aryltriazenes under Catalyst‐Free and Ambient Conditions
  作者：Bin Wang、Yun Feng、Yuepan Zhang、Shoucai Wang、Xinlei Zhou、Ziren Chen、Yu Xia、Weiwei Jin、Azhar Iqbal、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202300044

  日期：——

  A photo-promoted direct arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with aryltriazenes under catalyst-free and ambient conditions was developed. The synthetic importance of this methodology was showcased by the simple operation, good functional group tolerance, gram-scale synthesis, and catalyst-free conditions.

  在无催化剂和环境条件下，开发了一种光促进的 quinoxalin-2(1 H )-ones 与芳基三氮烯的直接芳基化反应。该方法的合成重要性通过简单的操作、良好的官能团耐受性、克级合成和无催化剂条件得到展示。