Fmoc di-n-butylglycine | 218926-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc di-n-butylglycine
• 英文别名: 2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-butylhexanoic acid；2-butyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 218926-48-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: LFQORNJHCFWMHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-(苄基)-L-组氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 、 Fmoc di-n-butylglycine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 O-Dbg-F-I-F-H(1-Bzl)-NH2
  参考文献：
  名称：

  新的抗菌六肽：合成，抗菌活性，细胞毒性和机理研究

  摘要：

  合成的抗菌肽最近已成为抗药性病原体的有前途的候选药物。我们鉴定了新的六肽，Orn- d -Trp- d -Phe-Ile- d -Phe-His的（1-BZL）-NH 2，其表现出广谱抗真菌和抗菌活性。根据序列中各个位置残基的疏水性或正电荷特性，对各种蛋白原性和非蛋白原性氨基酸进行全氨基酸扫描，从而进行了前导优化。六肽也被环化以研究线性和环状结构与它们各自的抗菌活性之间的相关性。发现合成的肽对真菌具有活性白色念珠菌和革兰氏阳性细菌，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和表皮耐甲氧西林的葡萄球菌，以及革兰氏阴性细菌大肠杆菌；对于最有效的结构MIC值在1-5微克mL范围-1（IC 50倍在0.02-2微克mL范围内的值-1）。在最高200μgmL -1的最高测试浓度下，大多数合成的肽在MTT分析中均无细胞毒性作用。在分别模拟细菌和哺乳动物膜的带负电荷和两性离子模型膜的存在下进行了色氨酸荧光猝灭研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900330
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc di-n-butylglycine
  参考文献：
  名称：

  Linear Natriuretic Peptide Constructs

  摘要：

  具有N-末端和C-末端的线性结构，可以结合到一种利钠肽受体上，并包括多个氨基酸残基和至少一种符合式I的氨基酸替代物：其中R、R'、Q、Y、W、Z、J、x和n如规范中所定义，并且可选地至少一种假体基团共价结合到至少一个氨基酸残基或替代物的反应性基团上，包括这种线性结构的药物组合物，以及治疗充血性心力衰竭或其他需要诱导抗高血压、心血管、肾脏或内分泌效应的情况、综合症或疾病的方法。

  公开号：

  US20070232546A1

文献信息

• Amino Acid Surrogates for Peptidic Constructs
  申请人：Sharma D. Shubh

  公开号：US20070260040A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Ring-constrained amino acid surrogates of formula I: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 , and y are as defined in the specification, methods for synthesizing ring-constrained amino acid surrogates of formula I, methods of use of ring-constrained amino acid surrogates of formula I, including use in linear or cyclic compounds which include a plurality of amino acid residues and one or more ring-constrained amino acid surrogates of formula I and linear or cyclic compounds which include a plurality of amino acid residues and one or more ring-constrained amino acid surrogates of formula I.

  公式I中的环约束氨基酸代用物，其化学式为：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R7和y的定义如规范中所述。本发明还涉及一种合成公式I中的环约束氨基酸代用物的方法，以及使用公式I中的环约束氨基酸代用物的方法，包括在包括多个氨基酸残基和一个或多个公式I中的环约束氨基酸代用物的线性或环状化合物中使用，以及在包括多个氨基酸残基和一个或多个公式I中的环约束氨基酸代用物的线性或环状化合物中使用。
• Cyclic Natriuretic Peptide Constructs
  申请人：Sharma D. Shubh

  公开号：US20070265206A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Cyclic constructs with an N-terminus and a C-terminus which bind to a natriuretic peptide receptor and include a plurality of amino acid residues, at least one amino acid surrogate of formula I: where R, R′, Q, Y, W, Z, J, x and n are as defined in the specification, and optionally at least one prosthetic group, pharmaceutical compositions including such cyclic constructs, and methods of treating congestive heart failure or other conditions, syndromes or diseases for which induction of anti-hypertensive, cardiovascular, renal or endocrine effects are desired.

  具有N-端和C-端的循环结构，能够结合到利钠肽受体并包括多种氨基酸残基，至少包括一个公式I的氨基酸替代物：其中，R、R'、Q、Y、W、Z、J、x和n如说明书中所定义的，以及可选地至少一个假体基团，包括这种循环结构的制药组合物，以及治疗充血性心力衰竭或其他需要诱导抗高血压、心血管、肾脏或内分泌效应的情况、综合征或疾病的方法。
• Amide Linkage Cyclic Natriuretic Peptide Constructs
  申请人：Sharma Shubh D.

  公开号：US20100035821A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Cyclic constructs which bind to a natriuretic peptide receptor and include a plurality of amino acid residues, at least one amino acid surrogate of formula I: where R, R′, Q, Y, W, Z, J, x and n are as defined in the specification, and a cyclic linkage including one or two amide bonds, pharmaceutical compositions including such cyclic constructs, and methods of treating congestive heart failure or other conditions, syndromes or diseases for which induction of anti-hypertensive, cardiovascular, renal or endocrine effects are desired.

  具有环状结构的构造物，可以与利钠肽受体结合，包括多个氨基酸残基，至少包括一个如下式I所示的氨基酸代用物：其中，R、R'、Q、Y、W、Z、J、x和n的定义如规范中所述，以及包括一个或两个酰胺键的环状连接，包括这种环状构造物的制药组合物，以及治疗充血性心力衰竭或其他需要诱导抗高血压、心血管、肾脏或内分泌效应的情况、综合征或疾病的方法。
• Linear and Cyclic Melanocortin Receptor-Specific Peptidomimetics
  申请人：Sharma Shubh D.

  公开号：US20090069224A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Linear and cyclic peptidomimetics which bind to one or more melanocortin receptors are provided, which peptidomimetics include at least one ring-constrained amino acid surrogate of formula I: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and y are as defined in the specification, together with methods for synthesizing ring-constrained amino acid surrogates of formula I and peptidomimetics incorporating the same, and methods of use of peptidomimetics in the treatment of various diseases, syndromes and conditions.

  提供了与一个或多个黑色素皮质素受体结合的线性和环状肽类似物，其中这些肽类似物包括至少一种公式I的环限制性氨基酸替代物： 其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和y如规范中所定义，以及用于合成公式I的环限制性氨基酸替代物和包含其的肽类似物的方法，以及在治疗各种疾病，综合症和状况中使用肽类似物的方法。
• Peptidic Constructs with Amino Acid Surrogates
  申请人：SHARMA SHUBH D.

  公开号：US20110263818A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Peptidic constructs including at least one ring-constrained amino acid surrogate of formula I: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 , and y are as defined in the specification, and a plurality of amino acid residues.

  含有至少一个环限制性氨基酸替代物I的肽构建物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R7和y如规范中定义，以及多个氨基酸残基。