Fmoc-(adamantyl)Ala-OH | 1246659-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(adamantyl)Ala-OH
• 英文别名: Fmoc-1-adamantyl-L-alanine；Fmoc-1-AdaAla-OH；Fmoc-Ala(Adamantyl)-OH；(2S)-3-(1-adamantyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1246659-36-8
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: KKIZUCSOMHYCNI-SNXCOZLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Fmoc-(adamantyl)Ala-OH 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl (2S)-3-(1-adamantyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of adamantylalanine and carboranylalanine and their incorporation into the proteasome inhibitor bortezomib

  摘要：

  我们已经开发出了新的合成方法，可以得到金刚烷基丙氨酸和碳硼烷基丙氨酸。它们被引入到博来佐米中，可以得到具有高离解速率的有效蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc01156j
• 作为产物：
  描述：

  adamantan-1-ylacetaldehyde 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 3.75h， 生成 Fmoc-(adamantyl)Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of adamantylalanine and carboranylalanine and their incorporation into the proteasome inhibitor bortezomib

  摘要：

  我们已经开发出了新的合成方法，可以得到金刚烷基丙氨酸和碳硼烷基丙氨酸。它们被引入到博来佐米中，可以得到具有高离解速率的有效蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc01156j

文献信息

• An Adamantyl Amino Acid Containing Gramicidin S Analogue with Broad Spectrum Antibacterial Activity and Reduced Hemolytic Activity
  作者：Varsha V. Kapoerchan、Annemiek D. Knijnenburg、Miquel Niamat、Emile Spalburg、Albert J. de Neeling、Peter H. Nibbering、Roos H. Mars-Groenendijk、Daan Noort、José M. Otero、Antonio L. Llamas-Saiz、Mark J. van Raaij、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/chem.201001686

  日期：2010.10.25

  peptide gramicidin S (GS) is an effective topical antibacterial agent that is toxic for human red blood cells (hemolysis). Herein, we present a series of amphiphilic derivatives of GS with either two or four positive charges and characteristics ranging between very polar and very hydrophobic. Screening of this series of peptide derivatives identified a compound that combines effective antibacterial activity

  环状阳离子抗菌肽短杆菌肽S（GS）是一种有效的局部抗菌剂，对人的红血球有毒（溶血作用）。在本文中，我们介绍了一系列具有两个或四个正电荷且特性介于极极性和极疏水性之间的GS两亲衍生物。对这一系列肽衍生物的筛选确定了一种化合物，该化合物在相同浓度范围内将有效的抗菌活性与几乎没有毒性结合在一起。该肽可同时对抗革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌，包括多种MRSA菌株，并代表了开发广泛适用抗生素的有趣线索。
• [EN] NOVEL CXCR4-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CIBLANT CXCR4
  申请人：PROVINCIAL HEALTH SERVICES AUTHORITY

  公开号：WO2022082312A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present disclosure relates to peptidic compounds of Formula A, A-II, A-III, B, or C, or salt or solvate thereof, compositions thereof, and methods of use thereof. The compounds of the present disclosure are useful for targeting CXCR4 for purposes such as imaging and/or therapeutics.

  本公开涉及A，A-II，A-III，B或C的肽化合物，或其盐或溶剂，以及其组合物和使用方法。本公开的化合物可用于针对CXCR4进行成像和/或治疗等目的。
• [EN] ANTIMICROBIAL CYCLIC PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES CYCLIQUES ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2010113042A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to antimicrobial cyclic peptides, which display a reduced hemolytic activity and optionally antimicrobial activity in comparison to parent antimicrobial cyclic peptides from which they are derived. In one embodiment the parent cyclic peptide is gramicidin S. There is also provided a method of providing novel derivative antimicrobial cyclic peptides which have been developed from a parent antimicrobial cyclic peptide and which display a reduced haemolytic activity and/or antimicrobial activity compared to the parent molecule from which they are derived.