N-cyclohexyl-1-(p-fluorobenzyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide | 1375112-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-cyclohexyl-1-(p-fluorobenzyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 1375112-51-8
• 化学式: C₂₂H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 395.433
• InChiKey: FCONWDHEBLKQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 N-cyclohexyl-1-(p-fluorobenzyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的CB2选择性大麻素受体配体的合理设计，合成和抗增殖特性：1,8-萘啶-2（1 H）-一个支架的研究

  摘要：

  由于该受体在几种生理病理过程中的潜在作用，其CB2受体配体正变得越来越有吸引力。使用我们先前描述的一系列1,8-萘啶-2（1 H）-on-3-羧酰胺类作为先导类，合成了几种具有不同中心核的氮杂环衍生物，并测试了它们对人CB1的亲和力和CB2大麻素受体。获得的结果表明，新系列的喹啉2（1 H-on-3-羧酰胺，4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘吡啶-3-羧酰胺和1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酰胺代表非常合适的新型支架用于开发有前途的CB2配体。此外，新合成的CB2配体抑制了几种癌细胞的增殖。特别地，已证明在DU-145细胞系中这些配体发挥CB2介导的抗增殖作用并降低CB2受体表达水平。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.031

文献信息

• [EN] CANNABINOID RECEPTOR TYPE 2 (CB2) MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE DE TYPE 2 (CB2) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TEON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021226206A2

  公开（公告）日：2021-11-11

  Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for modulating the Cannabinoid receptor 2 (CB2) with the compounds and compositions disclosed herein. Also described are methods of treating diseases or conditions that are mediated by the action of Cannabinoid receptor 2 (CB2) or that we benefit from modulating the Cannabinoid receptor 2 (CB2).