ethyl 1-[2,3-(methylenedioxy)benzoyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate | 1141487-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 1-[2,3-(methylenedioxy)benzoyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(1,3-benzodioxole-4-carbonyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxylate；ethyl 1-(1,3-benzodioxole-4-carbonyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 1141487-13-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₇
• 分子量: 427.454
• InChiKey: WAUIWHITUNNJIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  555.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[2,3-(methylenedioxy)benzoyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化Sa促进α-氨基羰基化合物的扩环轻松合成苯并氮杂pine庚碱生物碱，布加拉明

  摘要：

  以二碘化sa促进的α-氨基羰基化合物的扩环反应为关键反应，建立了一条新的合成苯并氮杂al生物碱的途径，在该反应中发生了区域选择性的碳氮键裂解，随后发生了闭环反应，从而得到了碱性化合物。目标化合物的环骨架。从已知的四氢异喹啉衍生物经5个步骤合成了布加拉明，总产率为50％。

  DOI：

  10.1021/ol9004239
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氧亚甲基苯甲酰氯 、 ethyl 6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到ethyl 1-[2,3-(methylenedioxy)benzoyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化Sa促进α-氨基羰基化合物的扩环轻松合成苯并氮杂pine庚碱生物碱，布加拉明

  摘要：

  以二碘化sa促进的α-氨基羰基化合物的扩环反应为关键反应，建立了一条新的合成苯并氮杂al生物碱的途径，在该反应中发生了区域选择性的碳氮键裂解，随后发生了闭环反应，从而得到了碱性化合物。目标化合物的环骨架。从已知的四氢异喹啉衍生物经5个步骤合成了布加拉明，总产率为50％。

  DOI：

  10.1021/ol9004239