1-(3-(4-fluorophenoxy)propyl)-4-methylpiperidin-4-amine | 155928-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-(4-fluorophenoxy)propyl)-4-methylpiperidin-4-amine
• 英文别名: 1-[3-(4-Fluorophenoxy)propyl]-4-methylpiperidin-4-amine
• CAS: 155928-33-9
• 化学式: C₁₅H₂₃FN₂O
• 分子量: 266.359
• InChiKey: DNQMUXIHDHTUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(4-fluorophenoxy)propyl)-4-methylpiperidin-4-amine 、 2-甲氧基-4-硝基苯甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[1-(3-(4-fluorophenoxy)propyl)-4-methyl-piperidin-4-yl]-2-methoxy-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [18F]R91150 作为 PET 血清素 5-HT2A 受体拮抗剂的合成、标记和首次评估

  摘要：

  在焦虑、抑郁和精神分裂症等精神疾病中，5-HT2A 受体起着重要作用。为了在体内研究它们，人们对使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行受体结合研究的选择性和高亲和力放射性配体越来越感兴趣。由于可用的放射性配体有缺点，R91150 是 5-HT2A 受体的选择性和高亲和力配体，用氟 18 标记。这是通过 4-[18F] 氟苯酚和 1-(3-溴丙氧基)-4-[18F] 氟苯在 190 分钟内从未添加载体的 [18F] 氟化物开始的六个步骤中完成的。总放射化学产率为 3.8±2%，合成结束时的比活至少为 335 GBq/μmol。首次在小鼠体内进行的研究证明了 [18F]R91150 在大脑中的吸收。放射性代谢物研究显示大脑中没有放射性代谢物，而在血浆中至少可以检测到两种 pi 后 30 分钟。鼓励进一步的临床前研究评估这种新的 5-HT2A 配体作为 PET 放射性示踪剂的潜力。版权所有 ©

  DOI：

  10.1002/jlcr.1565
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(3-(4-fluorophenoxy)propyl)-4-methyl-4-piperidinyl]acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 72.0h， 以50%的产率得到1-(3-(4-fluorophenoxy)propyl)-4-methylpiperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [18F]R91150 作为 PET 血清素 5-HT2A 受体拮抗剂的合成、标记和首次评估

  摘要：

  在焦虑、抑郁和精神分裂症等精神疾病中，5-HT2A 受体起着重要作用。为了在体内研究它们，人们对使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行受体结合研究的选择性和高亲和力放射性配体越来越感兴趣。由于可用的放射性配体有缺点，R91150 是 5-HT2A 受体的选择性和高亲和力配体，用氟 18 标记。这是通过 4-[18F] 氟苯酚和 1-(3-溴丙氧基)-4-[18F] 氟苯在 190 分钟内从未添加载体的 [18F] 氟化物开始的六个步骤中完成的。总放射化学产率为 3.8±2%，合成结束时的比活至少为 335 GBq/μmol。首次在小鼠体内进行的研究证明了 [18F]R91150 在大脑中的吸收。放射性代谢物研究显示大脑中没有放射性代谢物，而在血浆中至少可以检测到两种 pi 后 30 分钟。鼓励进一步的临床前研究评估这种新的 5-HT2A 配体作为 PET 放射性示踪剂的潜力。版权所有 ©

  DOI：

  10.1002/jlcr.1565

文献信息

• Synthesis, labelling and first evaluation of [¹⁸F]R91150 as a serotonin 5-HT_2Areceptor antagonist for PET
  作者：Ute Mühlhausen、Johannes Ermert、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.1565

  日期：2009.1

  1-(3-bromopropoxy)-4-[18F]fluorobenzene within 190 min starting from no-carrier-added [18F]fluoride. The overall radiochemical yield was 3.8±2% and the specific activity was at least 335 GBq/µmol at the end of the synthesis. First ex vivo studies in mice proved the uptake of [18F]R91150 in the brain. Radiometabolite studies revealed no radiometabolites in the brain, whereas in the plasma at least two could be detected

  在焦虑、抑郁和精神分裂症等精神疾病中，5-HT2A 受体起着重要作用。为了在体内研究它们，人们对使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行受体结合研究的选择性和高亲和力放射性配体越来越感兴趣。由于可用的放射性配体有缺点，R91150 是 5-HT2A 受体的选择性和高亲和力配体，用氟 18 标记。这是通过 4-[18F] 氟苯酚和 1-(3-溴丙氧基)-4-[18F] 氟苯在 190 分钟内从未添加载体的 [18F] 氟化物开始的六个步骤中完成的。总放射化学产率为 3.8±2%，合成结束时的比活至少为 335 GBq/μmol。首次在小鼠体内进行的研究证明了 [18F]R91150 在大脑中的吸收。放射性代谢物研究显示大脑中没有放射性代谢物，而在血浆中至少可以检测到两种 pi 后 30 分钟。鼓励进一步的临床前研究评估这种新的 5-HT2A 配体作为 PET 放射性示踪剂的潜力。版权所有 ©