N‐(2‐oxoethyl)‐2‐(thiophen‐2‐yl)acetamide | 10328-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N‐(2‐oxoethyl)‐2‐(thiophen‐2‐yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-Oxoethyl)-2-thiopheneacetamide；N-(2-oxoethyl)-2-thiophen-2-ylacetamide
• CAS: 10328-42-4
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• mdl: MFCD11610747
• 分子量: 183.231
• InChiKey: BDTHHETYHPPXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,2,4]噻唑并[1,5-a]-6-吡啶基)-2-(6-甲基-2-吡啶基)乙烷-1,2-二酮 、 N‐(2‐oxoethyl)‐2‐(thiophen‐2‐yl)acetamide 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以78 %的产率得到N‐{[4‐([1,2,4]triazolo[1,5‐α]pyridin‐6‐yl)‐5‐(6‐methylpyridin‐2‐yl)‐1H‐imidazol‐2‐yl]methyl}‐2‐(thiophen‐2‐yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含咪唑酰胺衍生物的合成及其抗心肌纤维化活性评价

  摘要：

  三系N -{[4-([1,2,4]三唑并[1,5- α ]吡啶-6-基)-5-(6-甲基吡啶-2-基)-1 H-咪唑-2合成了-yl]甲基}乙酰胺（ 14a – d 、 15a – n和16a – f ），并在酶测定中评估了激活素受体样激酶 5 (ALK5) 抑制活性。目标化合物表现出较高的 ALK5 抑制活性和选择性。最有效的化合物16f (9.1 nM) 的 ALK5 磷酸化半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 是临床候选药物 EW-7197 (vactosertib) 的 2.7 倍，是临床候选药物 LY-2157299 的 14 倍。 16f对p38α丝裂原激活蛋白激酶的选择性指数>109，远高于阳性对照（EW-7197：>41，LY-2157299：4）。此外，分子对接研究提供了目标化合物与 ALK5 之间的相互作用模式。化合物14c 、 14d和16f在转化生长中有效抑制α-平滑

  DOI：

  10.1002/ardp.202400131
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N‐(2‐oxoethyl)‐2‐(thiophen‐2‐yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含咪唑酰胺衍生物的合成及其抗心肌纤维化活性评价

  摘要：

  三系N -{[4-([1,2,4]三唑并[1,5- α ]吡啶-6-基)-5-(6-甲基吡啶-2-基)-1 H-咪唑-2合成了-yl]甲基}乙酰胺（ 14a – d 、 15a – n和16a – f ），并在酶测定中评估了激活素受体样激酶 5 (ALK5) 抑制活性。目标化合物表现出较高的 ALK5 抑制活性和选择性。最有效的化合物16f (9.1 nM) 的 ALK5 磷酸化半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 是临床候选药物 EW-7197 (vactosertib) 的 2.7 倍，是临床候选药物 LY-2157299 的 14 倍。 16f对p38α丝裂原激活蛋白激酶的选择性指数>109，远高于阳性对照（EW-7197：>41，LY-2157299：4）。此外，分子对接研究提供了目标化合物与 ALK5 之间的相互作用模式。化合物14c 、 14d和16f在转化生长中有效抑制α-平滑

  DOI：

  10.1002/ardp.202400131

文献信息

• 1-Sulpho-2-oxoazetidine derivatives, their production and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0021678B1

  公开（公告）日：1984-11-07
• Synthesis of amide derivatives containing the imidazole moiety and evaluation of their anti‐cardiac fibrosis activity
  作者：Yu‐Xuan Yang、Jia Guo、Chuang Liu、Ji‐Xing Nan、Yan‐Ling Wu、Cheng‐Hua Jin

  DOI：10.1002/ardp.202400131

  日期：——

  5-α]pyridin-6-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl]methyl}acetamides (14a–d, 15a–n, and 16a–f) were synthesized and evaluated for activin receptor-like kinase 5 (ALK5) inhibitory activities in an enzymatic assay. The target compounds showed high ALK5 inhibitory activity and selectivity. The half maximal inhibitory concentration (IC50) for phosphorylation of ALK5 of 16f (9.1 nM), the most potent

  三系N -[4-([1,2,4]三唑并[1,5- α ]吡啶-6-基)-5-(6-甲基吡啶-2-基)-1 H-咪唑-2合成了-yl]甲基}乙酰胺（ 14a – d 、 15a – n和16a – f ），并在酶测定中评估了激活素受体样激酶 5 (ALK5) 抑制活性。目标化合物表现出较高的 ALK5 抑制活性和选择性。最有效的化合物16f (9.1 nM) 的 ALK5 磷酸化半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 是临床候选药物 EW-7197 (vactosertib) 的 2.7 倍，是临床候选药物 LY-2157299 的 14 倍。 16f对p38α丝裂原激活蛋白激酶的选择性指数>109，远高于阳性对照（EW-7197：>41，LY-2157299：4）。此外，分子对接研究提供了目标化合物与 ALK5 之间的相互作用模式。化合物14c 、 14d和16f在转化生长中有效抑制α-平滑