N‐(2‐oxoethyl)‐2‐(thiophen‐2‐yl)acetamide | 10328-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N‐(2‐oxoethyl)‐2‐(thiophen‐2‐yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-Oxoethyl)-2-thiopheneacetamide；N-(2-oxoethyl)-2-thiophen-2-ylacetamide
• CAS: 10328-42-4
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• mdl: MFCD11610747
• 分子量: 183.231
• InChiKey: BDTHHETYHPPXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,2,4]噻唑并[1,5-a]-6-吡啶基)-2-(6-甲基-2-吡啶基)乙烷-1,2-二酮 、 N‐(2‐oxoethyl)‐2‐(thiophen‐2‐yl)acetamide 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以78 %的产率得到N‐{[4‐([1,2,4]triazolo[1,5‐α]pyridin‐6‐yl)‐5‐(6‐methylpyridin‐2‐yl)‐1H‐imidazol‐2‐yl]methyl}‐2‐(thiophen‐2‐yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含咪唑酰胺衍生物的合成及其抗心肌纤维化活性评价

  摘要：

  三系N -{[4-([1,2,4]三唑并[1,5- α ]吡啶-6-基)-5-(6-甲基吡啶-2-基)-1 H-咪唑-2合成了-yl]甲基}乙酰胺（ 14a – d 、 15a – n和16a – f ），并在酶测定中评估了激活素受体样激酶 5 (ALK5) 抑制活性。目标化合物表现出较高的 ALK5 抑制活性和选择性。最有效的化合物16f (9.1 nM) 的 ALK5 磷酸化半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 是临床候选药物 EW-7197 (vactosertib) 的 2.7 倍，是临床候选药物 LY-2157299 的 14 倍。 16f对p38α丝裂原激活蛋白激酶的选择性指数>109，远高于阳性对照（EW-7197：>41，LY-2157299：4）。此外，分子对接研究提供了目标化合物与 ALK5 之间的相互作用模式。化合物14c 、 14d和16f在转化生长中有效抑制α-平滑

  DOI：

  10.1002/ardp.202400131
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N‐(2‐oxoethyl)‐2‐(thiophen‐2‐yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含咪唑酰胺衍生物的合成及其抗心肌纤维化活性评价

  摘要：

  三系N -{[4-([1,2,4]三唑并[1,5- α ]吡啶-6-基)-5-(6-甲基吡啶-2-基)-1 H-咪唑-2合成了-yl]甲基}乙酰胺（ 14a – d 、 15a – n和16a – f ），并在酶测定中评估了激活素受体样激酶 5 (ALK5) 抑制活性。目标化合物表现出较高的 ALK5 抑制活性和选择性。最有效的化合物16f (9.1 nM) 的 ALK5 磷酸化半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 是临床候选药物 EW-7197 (vactosertib) 的 2.7 倍，是临床候选药物 LY-2157299 的 14 倍。 16f对p38α丝裂原激活蛋白激酶的选择性指数>109，远高于阳性对照（EW-7197：>41，LY-2157299：4）。此外，分子对接研究提供了目标化合物与 ALK5 之间的相互作用模式。化合物14c 、 14d和16f在转化生长中有效抑制α-平滑

  DOI：

  10.1002/ardp.202400131

文献信息

• 1-Sulpho-2-oxoazetidine derivatives, their production and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0021678B1

  公开（公告）日：1984-11-07