(S)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone | 119-52-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；(2s)-2-Hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 119-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: LRRQSCPPOIUNGX-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111 °C(lit.)
• 沸点：
  335.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1105 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 茴香偶姻
  参考文献：
  名称：

  涉及苯偶氮缩合然后进行脱硫的不对称茴香醚合成

  摘要：

  的高度对映选择性合成p -anisoin经由前手性的安息香缩合实现p使用非手性催化剂NHC如维生素B1 -anisaldehyde。在该反应中，对-anisoin结晶为团块，通过Viedma熟化，在碱性条件下有效地进行了外消旋对-anisoin的脱硫。尽管不能通过自发结晶来控制对映选择性结晶的手性，但是可以通过催化量的旋光性缬氨酸的共存来控制它。据澄清，这是由于非对称转变p -anisoin与母液的对映体缬氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c00036
• 作为产物：
  描述：

  茴香偶姻 在 D-缬氨酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以91%的产率得到(S)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  涉及苯偶氮缩合然后进行脱硫的不对称茴香醚合成

  摘要：

  的高度对映选择性合成p -anisoin经由前手性的安息香缩合实现p使用非手性催化剂NHC如维生素B1 -anisaldehyde。在该反应中，对-anisoin结晶为团块，通过Viedma熟化，在碱性条件下有效地进行了外消旋对-anisoin的脱硫。尽管不能通过自发结晶来控制对映选择性结晶的手性，但是可以通过催化量的旋光性缬氨酸的共存来控制它。据澄清，这是由于非对称转变p -anisoin与母液的对映体缬氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c00036

文献信息

• Enzyme catalyzed hydroxymethylation of aromatic aldehydes with formaldehyde. Synthesis of hydroxyacetophenones and (S)-benzoins
  作者：Ayhan S Demir、Peruze Ayhan、A.Cigdem Igdir、A.Nese Duygu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.015

  日期：2004.7

  Benzaldehyde lyase from the Pseudomonas Fluorescens catalyzed reaction of aromatic aldehydes with formaldehyde providing 2-hydroxy-1-arylethan-1-one in high yields via an acyloin linkage. Kinetic resolution of rac-benzoins with formaldehyde providing (S)-benzoins and 2-hydroxy-1-arylethan-1-one via C–C bond cleavage and a bond formation reaction.

  来自荧光假单胞菌的苯甲醛裂合酶催化芳香醛与甲醛的反应，通过酰基环键连接以高收率提供2-羟基-1-芳基-1-酮。rac-安息香与甲醛的动力学拆分，可通过C–C键断裂和键形成反应提供（S）-安息香和2-羟基-1-芳基-1-酮。
• Enantioselective reduction and deracemisation using the non-conventional yeast Pichia glucozyma in water/organic solvent biphasic systems: preparation of (S)-1,2-diaryl-2-hydroxyethanones (benzoins)
  作者：Maria Caterina Fragnelli、Pilar Hoyos、Diego Romano、Raffaela Gandolfi、Andrés R. Alcántara、Francesco Molinari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.014

  日期：2012.1

  applied in the synthesis of enantiomerically pure (S)-benzoin through two different methodologies catalysed by whole cells from the non-conventional yeast Pichia glucozyma: the stereoselective monoreduction of benzil and the deracemisation of benzoin. The presence of the organic solvent influences the redox systems implied in the reactions, avoiding the formation of the corresponding diols, increasing

  水/有机溶剂两液相系统已通过非常规酵母毕赤酵母葡糖全细胞全细胞催化的两种不同方法，成功地用于对映体纯（S）-安息香的合成：苯甲醚的立体选择性单还原和脱消氨安息香。有机溶剂的存在影响反应中隐含的氧化还原体系，避免形成相应的二醇，提高对映选择性，并易于以高收率和优异的对映体过量分离产物。两种策略的使用已扩展到制备不同的手性安息香衍生物。
• Synthesis of new chiral keto alcohols by baker’s yeast
  作者：Tülay Yıldız、Nurgül Çanta、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.003

  日期：2014.2

  Fourteen chiral α- and β-keto alcohols 2a–2r were synthesized by the asymmetric reduction of their corresponding diketones 1a–1r via baker’s yeast. In addition, ten corresponding racemic α-keto alcohols were synthesized by the benzoin condensation of their corresponding aldehydes, which were used for the determination of the ee values through their chiral resolution on chiral HPLC. Amongst the 15 diketones

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。
• Enantioselective monoreduction of different 1,2-diaryl-1,2-diketones catalysed by lyophilised whole cells from Pichia glucozyma
  作者：Pilar Hoyos、Giacomo Sansottera、María Fernández、Francesco Molinari、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.019

  日期：2008.8

  In this work we have studied the monoreduction of different 1,2-diaryl-ethanediones (benzils, 1) with lyophilised whole cells from Pichia glucozyma CBS 5766, using the diphenyl compound (benzil, 1a) as model substrate, and extended the enantioselective reduction to structurally different symmetric benzils for producing enantiomerically pure or enriched benzoins (α-hydroxyketones 2) in high yields and

  在这项工作中，我们研究了以二苯基化合物（苯并1a）为模型底物，用葡糖毕赤酵母CBS 5766的冻干全细胞对不同的1,2-二芳基-乙二酮（苯并1）进行单还原，并扩展了对映选择性还原到结构上不同的对称苯，以生产对映体纯的或富集的苯偶姻（α-羟基酮2），收率高，反应时间短。为了研究该生物催化剂的区域选择性和立体选择性，我们研究了由不同芳基部分形成的二芳基二酮的还原，以获得对称和不对称的交叉安息香。该方法是在非常温和的反应条件下（含少量DMSO的水介质溶解底物，T = 28°C）进行的，因此与其他报道的获得同手性苯偶姻的方法相比，它是一种绿色的替代方法。
• Dynamic Kinetic Resolution of Benzoins by Lipase−Metal Combo Catalysis
  作者：Pilar Hoyos、María Fernández、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1021/jo061060b

  日期：2006.9.1

  The synthesis of some noncommercial racemic 1,2-diaryl-2-hydroxyethanones (benzoins) is described, optimizing the previously reported methodologies. In a further step, the kinetic resolution of these substrates is reported, obtaining conversions of around 50% and eep higher than 99% in very short reaction times. As enzymatic catalyst, after screening of several enzymes, the lipase TL (from Pseudomonas

  描述了一些非商业外消旋的1,2-二芳基-2-羟基乙酮（苯偶姻）的合成，优化了先前报道的方法。在进一步的步骤中，报告了这些底物的动力学拆分，在非常短的反应时间内获得了约50％的转化率和ee p高于99％。作为酶催化剂，在筛选了几种酶之后，脂酶TL（得自Pseudomonas stutzeri）是最有效的，它在log P极低的有机溶剂中工作值，例如THF。最后，首次描述了使用脂肪酶-钌催化的酯交换反应在有机溶剂中不同苯偶姻的动态动力学拆分，在所有情况下均获得高达90％的转化率，同时保持了优异的对映选择性。