(3'R,4a'S,8a'R)-6'-(4-(benzyloxy)butyl)-3'-methyl-3',4',4a',5',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene] | 1052101-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'R,4a'S,8a'R)-6'-(4-(benzyloxy)butyl)-3'-methyl-3',4',4a',5',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]
• 英文别名: (2'R,4'aR,8'aS)-2'-methyl-7'-(4-phenylmethoxybutyl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]
• CAS: 1052101-17-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: LUBIMJTVSAKNNN-WTIAFYNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R,4a'S,8a'R)-6'-(4-(benzyloxy)butyl)-3'-methyl-3',4',4a',5',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene] 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N'-((1S,3R,4aS,8aR)-6-(4-(benzyloxy)butyl)-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Nankakurines A 和 B 的对映选择性全合成：结构的确认和绝对构型的建立

  摘要：

  (+)-nankakurine A (2) 和 (+)-nankakurine B (3) 的全合成是通过使用偶氮甲碱亚胺中间体的分子内偶极环加成形成氮三环部分并建立相对构型的序列完成的螺哌啶环。这些合成，连同最初声称的 nankakurine A 结构 1 的合成，严格确定了这些结构上不寻常的石松生物碱的相对和绝对构型。合成足够简洁，克量的 (+)-nankakurine A (2) 和 (+)-nankakurine B (3) 可用于进一步的生物学研究。

  DOI：

  10.1021/ja804624u
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔氧基甲苯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (3'R,4a'S,8a'R)-6'-(4-(benzyloxy)butyl)-3'-methyl-3',4',4a',5',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  Nankakurines A 和 B 的对映选择性全合成：结构的确认和绝对构型的建立

  摘要：

  (+)-nankakurine A (2) 和 (+)-nankakurine B (3) 的全合成是通过使用偶氮甲碱亚胺中间体的分子内偶极环加成形成氮三环部分并建立相对构型的序列完成的螺哌啶环。这些合成，连同最初声称的 nankakurine A 结构 1 的合成，严格确定了这些结构上不寻常的石松生物碱的相对和绝对构型。合成足够简洁，克量的 (+)-nankakurine A (2) 和 (+)-nankakurine B (3) 可用于进一步的生物学研究。

  DOI：

  10.1021/ja804624u

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Nankakurines A and B and (±)-5-<i>epi</i>-Nankakurine A
  作者：Ryan A. Altman、Bradley L. Nilsson、Larry E. Overman、Javier Read de Alaniz、Jason M. Rohde、Veronique Taupin

  DOI：10.1021/jo101619d

  日期：2010.11.19

  enone (+)-9 and diene 48 by a cationic Diels−Alder reaction. The Diels−Alder reactants were synthesized from 5-hexyn-1-ol (16) and (+)-pulegone (49), respectively. The tetracyclic ring system of 1 was generated using an unprecedented nitrogen-terminated aza-Prins cyclization cascade. The enantioselective total syntheses of (+)-nankakurine A (2) and (+)-nankakurine B (3) establish the relative and absolute

  石松生物碱 (+)-nankakurine A ( 2 )、(+)-nankakurine B ( 3 ) 和最初声称的 nankakurine A结构1的首次全合成完成。2和3的合成具有苛刻的分子内偶氮甲亚胺环加成反应，这是生成八氢-3,5-乙醇喹啉部分并在螺哌啶环接点处安装正确相对构型的关键步骤。环化前驱体由八氢萘酮50制备，由烯酮(+)- 9和二烯48组装而成。通过阳离子 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 反应物分别由 5-hexyn-1-ol ( 16 ) 和 (+)-pulegone ( 49 )合成。的四环环系统1使用了前所未有的氮封端的氮杂环化的Prins级联生成。(+)-nankakurine A ( 2 ) 和 (+)-nankakurine B ( 3 )的对映选择性全合成确定了这些生物碱的相对和绝对构型，并且足够简洁，大量的2和3为生物学研究做准备。(+)-Nankakurine
• Enantioselective Total Syntheses of Nankakurines A and B: Confirmation of Structure and Establishment of Absolute Configuration
  作者：Bradley L. Nilsson、Larry E. Overman、Javier Read de Alaniz、Jason M. Rohde

  DOI：10.1021/ja804624u

  日期：2008.8.27

  Total syntheses of (+)-nankakurine A (2) and (+)-nankakurine B (3) were accomplished by a sequence that employs an intramolecular dipolar cycloaddition of an azomethine imine intermediate to form the azatricyclic moiety and establish the relative configuration of the spiropiperidine ring. These syntheses, together with the synthesis of the originally purported structure 1 of nankakurine A, rigorously

  (+)-nankakurine A (2) 和 (+)-nankakurine B (3) 的全合成是通过使用偶氮甲碱亚胺中间体的分子内偶极环加成形成氮三环部分并建立相对构型的序列完成的螺哌啶环。这些合成，连同最初声称的 nankakurine A 结构 1 的合成，严格确定了这些结构上不寻常的石松生物碱的相对和绝对构型。合成足够简洁，克量的 (+)-nankakurine A (2) 和 (+)-nankakurine B (3) 可用于进一步的生物学研究。