(S)-2-benzoylamino-2-methyl-3-phenylpropanoic acid | 161688-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzoylamino-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: N-Benzoyl-(S)-α-methylphenylalanine；N-Benzoyl-I+/--methyl-L-phenylalanine；(2S)-2-benzamido-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 161688-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: BJFZOUNGJFCHEZ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzoylamino-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以80.3%的产率得到2-甲基-L-苯丙氨酸一水物
  参考文献：
  名称：

  通过优先结晶（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸的光学拆分及其在合成光学活性2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸中的用途。

  摘要：

  为了合成旋光的2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸（1），首先使用辛可尼定作为光学拆分（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸[（RS）-2]。以（RS）-2起始量的一半为基础，以约70％的产率产生光学纯的（S）-和（R）-2的拆分剂。接下来，基于熔点，溶解度，IR光谱以及二元和三元相图检查（RS）-2的外消旋结构，目的是通过（RS）-2的优先结晶获得光学分辨率。结果表明，（RS）-2在室温下以团块形式存在，尽管它在熔点形成外消旋化合物。通过优先结晶的光学拆分产生具有约90％光学纯度的（S）-和（R）-2，它们通过重结晶被完全纯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1362
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (S)-2-benzoylamino-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过优先结晶（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸的光学拆分及其在合成光学活性2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸中的用途。

  摘要：

  为了合成旋光的2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸（1），首先使用辛可尼定作为光学拆分（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸[（RS）-2]。以（RS）-2起始量的一半为基础，以约70％的产率产生光学纯的（S）-和（R）-2的拆分剂。接下来，基于熔点，溶解度，IR光谱以及二元和三元相图检查（RS）-2的外消旋结构，目的是通过（RS）-2的优先结晶获得光学分辨率。结果表明，（RS）-2在室温下以团块形式存在，尽管它在熔点形成外消旋化合物。通过优先结晶的光学拆分产生具有约90％光学纯度的（S）-和（R）-2，它们通过重结晶被完全纯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1362

文献信息

• Enantiomerically Enriched .alpha.-Methyl Amino Acids. Use of an Acyclic, Chiral Alanine-Derived Dianion with a High Diastereofacial Bias
  作者：David B. Berkowitz、Marianne K. Smith

  DOI：10.1021/jo00110a029

  日期：1995.3

  diast. ratio, 72% yield) constitutes a formal synthesis of the clinically important antihypertensive (S)-α-methyl-DOPA (Aldomet), in enantiomerically enriched from. In all cases studied, yields are markedly improved, yet diastereoselectivities unchanged, by the addition of 10% HMPA to the reaction milieu. The (-)-8-phenylmenthol chiral auxiliary is conveniently recovered via ester cleavage with KO2/18-crown-6

  已合成了衍生自N-苯甲酰基丙氨酸和以下手性醇的受阻酯：（1）（-）-异樟脑醇；（2）（-）-反式-2-苯基环己醇和（3）（-）-8-苯基薄荷醇。在-78°C下，用LDA（1.2当量）和正丁基锂（2.4当量）在THF中依次处理这些酯，生成相应的手性二价阴离子。用苄基溴将它们中的每一个烷基化表明只有（-）-8-苯基薄荷基助剂对其衍生的二价阴离子具有很高的非对面偏压。实际上，对于具有九种烷基卤化物的烷基化，该二价阴离子（6）始终显示89:11至94：6的非对映异构体比率。如果包含一个重结晶步骤，则可以得到单一的非对映异构产物，如对6的苄基化所证明的。特别要注意的是，用3的烷基化，4-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苄基溴（18）（重量比94：6，产率72％）构成了对临床上重要的降压（S）-α-甲基-DOPA（Aldomet）的形式合成，呈对映体形式富集从。在所有研究的案例中，通过向反应环境中添加10
• Optical Resolution by Preferential Crystallization of (RS)-2-Benzoylamino-2-benzyl-3-hydroxypropanoic Acid and Its Use in Synthesizing Optically Active 2-Amino-2-methyl-3-phenylpropanoic Acid.
  作者：Tadashi Shiraiwa、Masahiro Suzuki、Yoshio Sakai、Hisashi Nagasawa、Kazuhiro Takatani、Daisuke Noshi、Kenji Yamanashi

  DOI：10.1248/cpb.50.1362

  日期：——

  and binary and ternary phase diagrams, with the aim of optical resolution by preferential crystallization of (RS)-2. Results indicated that the (RS)-2 exists as a conglomerate at room temperature, although it forms a racemic compound at the melting point. The optical resolution by preferential crystallization yielded (S)- and (R)-2 with optical purities of about 90%, which were fully purified by recrystallization

  为了合成旋光的2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸（1），首先使用辛可尼定作为光学拆分（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸[（RS）-2]。以（RS）-2起始量的一半为基础，以约70％的产率产生光学纯的（S）-和（R）-2的拆分剂。接下来，基于熔点，溶解度，IR光谱以及二元和三元相图检查（RS）-2的外消旋结构，目的是通过（RS）-2的优先结晶获得光学分辨率。结果表明，（RS）-2在室温下以团块形式存在，尽管它在熔点形成外消旋化合物。通过优先结晶的光学拆分产生具有约90％光学纯度的（S）-和（R）-2，它们通过重结晶被完全纯化。