ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-[(2-hydroxyethyl)amino]but-2-enoate | 26717-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-[(2-hydroxyethyl)amino]but-2-enoate
• 英文别名: Ethyl-3-(2-hydroxyethylamino)-4,4,4-trifluoro-2-butenoat；ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-(2-hydroxyethylamino)but-2-enoate
• CAS: 26717-77-1
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 227.183
• InChiKey: HJEQIKQXEJVKFI-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-[(2-hydroxyethyl)amino]but-2-enoate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到3,4-dihydo-5-(trifluoromethyl)-2H-[1,4]oxazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性的3位取代的（3 S）-3,4-二氢-5-（全氟烷基）-2 H- [1,4]氧杂ze-7-酮的合成

  摘要：

  光学活性的（全氟烷基）-氧杂庚酮-7-是通过全分子间的迈克尔加成和内酯的形成直接加成光学活性的氨基醇，从全氟丁-2-酸乙酯开始，分两步合成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390071
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 、 C.I.酸性橙108 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-[(2-hydroxyethyl)amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的3位取代的（3 S）-3,4-二氢-5-（全氟烷基）-2 H- [1,4]氧杂ze-7-酮的合成

  摘要：

  光学活性的（全氟烷基）-氧杂庚酮-7-是通过全分子间的迈克尔加成和内酯的形成直接加成光学活性的氨基醇，从全氟丁-2-酸乙酯开始，分两步合成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390071

文献信息

• A New Synthesis of Optically Active 3-Substituted (3S)-3,4-Dihydro-5-(perfluoroalkyl)-2H-[1,4]oxazepin-7-ones
  作者：Sébastien Richard、Gildas Prié、Alain Guignard、Jérôme Thibonnet、J.-Luc Parrain、Alain Duchêne、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1002/hlca.200390071

  日期：2003.3

  Optically active (perfluoroalkyl)-oxazepin-7-ones were synthesized in two steps starting from ethyl perfluorobut-2-ynoate by direct addition of optically active amino alcohols via intermolecular Michael addition and lactone formation.

  光学活性的（全氟烷基）-氧杂庚酮-7-是通过全分子间的迈克尔加成和内酯的形成直接加成光学活性的氨基醇，从全氟丁-2-酸乙酯开始，分两步合成的。