1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-5-pentane-1,2,3-triazole | 1309767-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-5-pentane-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Pentyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyltriazole；5-pentyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyltriazole
• CAS: 1309767-85-8
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₂S
• 分子量: 405.605
• InChiKey: SWKRFWNVQHRZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以67%的产率得到1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-5-pentane-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔化物和磺酰基叠氮化物选择性形成1,5-取代的磺酰基三唑

  摘要：

  发现乙炔化物与磺酰基叠氮化物的反应选择性地形成1，5-取代的磺酰基三唑。因此，与流行的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应相比，该反应可提供区域异构产物。该反应对于多种炔烃源和磺酰叠氮是有效和选择性的，并且可以掺入另外的亲电试剂以产生1,4,5-三取代的磺酰基三唑。

  DOI：

  10.1021/ol200696q

文献信息

• Exploiting 1,1-Dibromoalkenes as Direct Precursors to 5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Alistair Boyer、Matthew B. Williams、Matthew L. Martin、Steffen Wiedmann

  DOI：10.1055/s-0042-1751464

  日期：2023.11

  precursors to three classes of 5-substituted 1,2,3-triazoles. Three different approaches to 1,2,3-triazole products were developed, linked to the N1-substituent. Treatment of 1,1-dibromoalkenes with n-butyllithium and reaction with a sulfonyl azide gave 5-substituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The use of lithium base followed by transmetalation to zinc and reaction with aryl azides allowed access

  1,1-二溴烯烃可用作三类 5-取代 1,2,3-三唑的直接前体。开发了三种与N 1-取代基相关的 1,2,3-三唑产品的不同方法。用正丁基锂处理1,1-二溴烯烃并与磺酰叠氮化物反应，得到5-取代的1-磺酰基-1,2,3-三唑。使用锂碱，然后金属转移成锌并与芳基叠氮化物反应，得到1-芳基-1,2,3-三唑。最后，使用 EtMgBr 作为碱并与烷基叠氮化物反应形成 1-烷基-1,2,3-三唑。