(Z)-ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate | 170804-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate；3-(Benzylamino)-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acid ethyl ester
• CAS: 170804-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: GBHULWMFABYDDB-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-氨基-4,4,4-三氟丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基化烯胺和乙烯基膦酸酯的便捷合成

  摘要：

  氟炔与氨和苄胺的反应主要得到全氟烷基化的烯胺，为Z异构体，将其用钯/碳氢化，以高收率得到全氟烷基化的β-氨基酸。氟炔与亚磷酸二乙酯的反应以中等收率得到了全氟烷基化的乙烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03233-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(Z)-ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基化烯胺和乙烯基膦酸酯的便捷合成

  摘要：

  氟炔与氨和苄胺的反应主要得到全氟烷基化的烯胺，为Z异构体，将其用钯/碳氢化，以高收率得到全氟烷基化的β-氨基酸。氟炔与亚磷酸二乙酯的反应以中等收率得到了全氟烷基化的乙烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03233-4

文献信息

• Chemo- and regioselectivity in the reactions between highly electrophilic fluorine containing dicarbonyl compounds and amines. Improved synthesis of the corresponding imines/enamines
  作者：Hironari Ohkura、Dmitrii O. Berbasov、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00138-8

  日期：2003.3

  5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione) and various benzylamines were systematically studied. The results obtained lead to the development of a generalized and practical method for large-scale synthesis of the corresponding imines/enamines, useful starting materials for preparation fluorinated amines and amino acid.

  在高度亲电的含氟二羰基化合物（4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯，3,3,3-三氟丙酮酸乙酯和1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-之间的反应中的化学和区域选择性对二酮）和各种苄胺进行了系统的研究。获得的结果导致开发了用于大规模合成相应的亚胺/烯胺的通用且实用的方法，所述亚胺/烯胺是用于制备氟化胺和氨基酸的有用的起始原料。
• A Domino Azidation/C–H Amination Approach toward Trifluoromethyl Substituted Imidazoles
  作者：Haichao Ma、Xiaoyan Zhang、Liangliang Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01361

  日期：2017.11.17

  N-Alkyl enamines can be transformed into 2,4,5-trisubsituted imidazoles by reacting with (diacetoxyiodo)benzene and TMSN3 under the catalysis of a copper salt such as Cu(OAc)2. Tetrabutyl ammonium iodide was also capable of promoting the reaction. The transformation from N-alkyl enamines into 2,4,5-trisubsituted imidazoles took place in a domino azidation/intramolecular C(sp3)–H amination pattern.

  N-烷基烯胺可通过在铜盐如Cu（OAc）2的催化下与（二乙酰氧基碘）苯和TMSN 3反应而转化为2,4,5-三取代的咪唑。四丁基碘化铵也能促进反应。从N-烷基烯胺到2,4,5-三取代的咪唑的转变发生在多米诺叠氮化/分子内C（sp 3）–H胺化反应中。本反应为制备4-（三氟甲基）咪唑提供了一种新的有效方法。
• Easy synthesis of (E)- or (Z)-perfluorinated β-enaminoesters
  作者：Gildas Prié、Sébastien Richard、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00162-8

  日期：2002.9

  (E)- or (Z)-perfluorinated beta-enaminoesters were prepared by direct addition of primary or secondary amines to ethyl perfluoroalkynoates without any catalyst. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  (E)-或(Z)-全氟乙基β-联氨酸酯通过直接向乙基二氟乙炔酸酯中添加一元或二元胺制备，无需催化剂。 (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• BICYCLOHEPTANE PYRROLIDINE OREXIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20220056017A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention is directed to bicyclo[4.1.0]heptane pyrrolidine compounds which are agonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及一种双环[4.1.0]庚烷吡咯烷化合物，其为促进荷尔蒙受体的激动剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防神经和精神障碍以及荷尔蒙受体参与的疾病方面的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗荷尔蒙受体参与的疾病方面的用途。
• Catalytic asymmetric synthesis of β-fluoroalkyl-β-amino acids via biomimetic [1,3]-proton shift reaction
  作者：Vadim A. Soloshonok、Alexander G. Kirilenko、Sergey V. Galushko、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73320-x

  日期：1994.7

  [1,3]-Proton shift reaction of N-benzylenamines 1a-e, derived from β-polyfluoroalkyl-β-ketocarboxylic esters and benzylamine, was catalyzed by (-)-cinchonidine (5–13 mol %) to give good yields (67–89%) of enantiomerically enriched (up to 36% ee) N-benzylidene derivatives 3a-e. The resulting products 3a-e were readily hydrolyzed into the corresponding optically active (R)-β-polyfluoroalkyl-β-amino acids

  （-）-辛可尼定（5-13 mol％）催化衍生自β-多氟烷基-β-酮羧酸酯和苄胺的N-苄烯胺1a-e的[1,3]-质子转移反应，得到良好的收率（ 67-89％）对映体富集（最多ee为36％）的N-亚苄基衍生物3a-e。生成的产物3a-e容易水解成相应的旋光性（R）-β-聚氟烷基-β-氨基酸4a-e（87-93％产率）。