(2R,4R)-N-methyl-2-(1-methyl)ethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 171030-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-N-methyl-2-(1-methyl)ethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2R,4R)-3-methyl-4-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
• CAS: 171030-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: OUZGCGDGBICYRE-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (2R,4R)-N-methyl-2-(1-methyl)ethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,1'R)-N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-N,1,2-trimethylpropylamine 、 (1S,1'R)-N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-N,1,2-trimethylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Addition of Chiral Aliphatic Imines and 2-Alkyl-1,3-oxazolidines to Organometallic Reagents.

  摘要：

  有机铈试剂与源自(R)-O-甲基苯基甘氨醇的手性脂肪胺反应，得到相应的胺，具有高的非对映选择性。相反，格氏试剂与源自(R)-N-甲基苯基甘氨醇的手性2-烷基-1,3-噁唑烷反应时，胺的非对映选择性发生了变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.722
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 、 异丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2R,4R)-N-methyl-2-(1-methyl)ethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Addition of Chiral Aliphatic Imines and 2-Alkyl-1,3-oxazolidines to Organometallic Reagents.

  摘要：

  有机铈试剂与源自(R)-O-甲基苯基甘氨醇的手性脂肪胺反应，得到相应的胺，具有高的非对映选择性。相反，格氏试剂与源自(R)-N-甲基苯基甘氨醇的手性2-烷基-1,3-噁唑烷反应时，胺的非对映选择性发生了变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.722

文献信息

• Diastereoselective Addition of Chiral Aliphatic Imines and 2-Alkyl-1,3-oxazolidines to Organometallic Reagents.
  作者：Kimio HIGASHIYAMA、Hideki FUJIKURA、Hiroshi TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.43.722

  日期：——

  The reaction of organocerium reagents with chiral aliphatic imines derived from (R)-O-methylphenylglycinol afforded the corresponding amines with high diastereoselectivity. In contrast, the reaction of Grignard reagents with chiral 2-alkyl-1, 3-oxazolidines derived from (R)-N-methylphenylglycinol afforded the amines with changeover in diastereoselectivity.

  有机铈试剂与源自(R)-O-甲基苯基甘氨醇的手性脂肪胺反应，得到相应的胺，具有高的非对映选择性。相反，格氏试剂与源自(R)-N-甲基苯基甘氨醇的手性2-烷基-1,3-噁唑烷反应时，胺的非对映选择性发生了变化。