2,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-benzodioxole | 1071780-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1071780-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: GFNNDVDRDMMXHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮对甲苯磺酰腙 、 4-methylbenzo-1,2-quinone 在 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  碳上的两个C–O键形成：钯催化的N-甲苯磺酰hydr和苯并1,2-醌偶联以构建苯并二恶唑

  摘要：

  报道了一种新颖有效的方法，可在羧基碳上形成两个C-O键。N-甲苯磺酰hydr和苯并1,2-醌的钯催化偶合涉及羰基酰化物生成，芳构化和分子内亲核加成的过程，以高收率递送各种有用的苯并二恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00888

文献信息

• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Reactions of Catechols with Alkynes: An Atom-Economic Process for the Synthesis of 2,2-Disubstituted 1,3-Benzodioxoles from the Double Addition of the O−H Bond Across a Triple Bond
  作者：Ming Li、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo801633w

  日期：2008.11.7

  Ru3(CO)12 has been found to be the efficient catalyst for the addition reactions of catechols with both terminal and internal alkynes to selectively afford 2,2-disubstituted 1,3-benzodioxoles in good to high yields. The formation of 2,2-substituted 1,3-benzodioxoles results from the tandem addition of two O-H bonds of catechols to alkyne's triple bond.

  已发现Ru 3（CO）12是邻苯二酚与末端炔和内部炔的加成反应的有效催化剂，以高产率或高产率选择性地提供2，2-二取代的1，3-苯并二恶唑。2，2-取代的1，3-苯并二恶唑的形成是由于将儿茶酚的两个OH键串联添加到炔烃的三键上。
• Two C–O Bond Formations on a Carbenic Carbon: Palladium-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Benzo-1,2-quinones To Construct Benzodioxoles
  作者：Huanfeng Jiang、Fulin Chen、Chuanle Zhu、Rui Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00888

  日期：2018.6.1

  A novel and efficient method for the formation of two C–O bonds on a carbenic carbon is reported. This palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and benzo-1,2-quinones were involved the process of carbonyl ylides generation, aromatization, and intramolecular nucleophilic addition, delivering various useful benzodioxoles in high yields.

  报道了一种新颖有效的方法，可在羧基碳上形成两个C-O键。N-甲苯磺酰hydr和苯并1,2-醌的钯催化偶合涉及羰基酰化物生成，芳构化和分子内亲核加成的过程，以高收率递送各种有用的苯并二恶唑。