bis(2,6-dimethyl-4-tert-butylphenyl) diselenide | 330183-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,6-dimethyl-4-tert-butylphenyl) diselenide
• 英文别名: bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl) diselenide；bis[2,5-dimethyl-4-tert-butylphenyl]diselenide；Bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)diselane；5-tert-butyl-2-[(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)diselanyl]-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 330183-92-1
• 化学式: C₂₄H₃₄Se₂
• 分子量: 480.454
• InChiKey: PAGDYJGOEKCYFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  493.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,6-dimethyl-4-tert-butylphenyl) diselenide 在 碘 作用下， 生成 (4-Tert-butyl-2,6-dimethylphenyl) selenohypoiodite
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Studies on Anti-Thyroid Drugs and Thyroid Hormone Synthesis

  摘要：

  The selenium analogues of anti-thyroid drugs exhibit their anti-thyroid action by a mechanism different from that of MMI. The selenium analogue of MMI and related selenium compounds exhibit high GPx activity, providing a novel method for the reversible inhibition of thyroid hormone biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ja039860g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-叔丁基-1,3-二甲基苯 在 magnesium 、 selenium 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到bis(2,6-dimethyl-4-tert-butylphenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶样抗氧化活性：机理研究

  摘要：

  描述了几种具有分子内配位氨基的二芳基二硒化物的合成、结构和硫醇过氧化物酶样抗氧化活性。源自对映体纯 R-(+)- 和 S-(-)-N,N-二甲基（1-二茂铁基乙基）胺的二硒化物显示出优异的过氧化物酶活性。为了研究各种有机硒中间体的机械作用，通过 (77)Se NMR 光谱对中间体进行了详细的原位表征。虽然大多数二硒化物通过硒醇、硒酸和硒基硫化物中间体发挥其过氧化物酶活性，但二硒化物相对活性的差异是由于分子内硒相互作用的程度不同。二硒化物具有强硒。由于其硒基硫化物衍生物能够增强反向 GPx 循环（RSeSR + H(2)O(2) = RSeOH），N 相互作用被发现处于非活动状态。在这些情况下，硫醇的亲核攻击优先发生在硒而不是硫上，这通过终止正向反应来减少硒醇的形成。另一方面，由于硒基硫化物衍生物与硫醇快速反应生成二苯基二硫化物和预期的硒醇（RSeSR + PhSH = PhSSPh + RSeH），因此发现具有弱

  DOI：

  10.1021/ja994467p

文献信息

• Intramolecular Interactions between Chalcogen Atoms:  Organoseleniums Derived from 1-Bromo-4-<i>tert</i>-butyl-2,6-di(formyl)benzene
  作者：Sanjio S. Zade、Snigdha Panda、Harkesh B. Singh、Raghavan B. Sunoj、Ray J. Butcher

  DOI：10.1021/jo0478656

  日期：2005.4.1

  studies. The X-ray crystal structures of 26 and 27, having two ortho formyl groups, reveal the absence of any Se···O interactions. However, the Se···O interactions were observed in the selenenate ester 34 where one of the formyl groups has been utilized for the selenenate ring formation. The crystal structures of 26 and 27 exhibited intermolecular short-range C−H···Se interactions (hydrogen bonding). Although

  描述了一系列衍生自1-溴-4-叔丁基-2,6-二（甲酰基）苯（22）的低价有机硒化合物的合成和表征。二硒化物25的合成通过锂化途径完成，而双（4-叔丁基-2,6-二（甲酰基）苯基）二硒化物（26）是通过用二硒化二钠处理22而合成的。一系列monoselenides的（27，28，和29是由溴的容易亲核取代中获得）22，使用相应的selenolates作为亲核试剂。双（4-叔丁基）的卤化反应丁基-2，6-二（甲酰基）苯基）二硒化物（26）没有提供相应的硒烯基卤化物，但是导致分离出了意外的环状硒代酸酯34。硒化物32是由二甲氧基甲基二硒化物的治疗用trilithiated 2-溴-5-合成叔丁基- Ñ，Ñ ' -二（苯基）间苯二甲酰胺。通过IR，1 H和77 Se NMR光谱，X射线晶体学和计算研究检查了潜在的Se··O分子内非键相互作用的存在。26和27的X射线晶体结构具有两个邻甲酰基的化合
• Synthesis, reactivity, electrochemical and crystallographic studies of diferrocenoyl diselenide and ferrocenoyl selenides
  作者：Sangit Kumar、Santosh K. Tripathi、Harkesh B. Singh、Gotthelf Wolmershäuser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.06.054

  日期：2004.9

  Diacyl diselenide (8), diacyl selenide (9) and acyl selenol esters (10-12) incorporating the ferrocenoyl substituent have been synthesized from ferrocene carboxylic acid (13). The new compounds (8-10) have been characterized by multinuclear NMR (H-1, C-13, Se-77), IR spectroscopy and electrospray mass spectrometry. All compounds (8-13) undergo a one electron reversible oxidation at significantly more positive potential than ferrocene. The structures of the diselenide and selenide (8 and 10) have been confirmed by single crystal X-ray diffraction. The absolute structure parameter of 8 indicates that it crystallizes in an enan-tiomerically pure form. The peroxidase-like activities of the diselenide (8) and selenides (9-12) have been determined by the thiol assay. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.