(3-fluoropyridin-2-yl)-[5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl]methanone | 929569-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3-fluoropyridin-2-yl)-[5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl]methanone
• CAS: 929569-15-3
• 化学式: C₁₇H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 327.315
• InChiKey: CKZOECPIWKGFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluoropyridin-2-yl)-[5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl]methanone 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 pyrazolo[4',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach to Heterocyclic Analogues of Xanthone: A Short Synthesis­ of All Possible Pyrido[5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones

  摘要：

  描述了一种高效且普遍适用的合成不同 [5,6]吡喃[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮的方法，包括将1-取代或1,3-二取代的2-吡唑啉-5-酮与不同的卤代吡啶酰氯或与3-氯喹啉-2-酰氯反应，使用氢氧化钙和1,4-二噁烷。在合成吡唑[4′,3′:5,6]吡喃[2,3-c]吡啶-4(1H)-酮的过程中，中间体4-(3-氯异尼古丁酰)-1H-吡唑-5-醇未能自发环化，因此通过在DMF中用氢化钠处理，转化为相应的三环化合物。在用三氟醋酸处理相应的1-(4-甲氧基苄基)保护同系物后，得到了N1未取代的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950324
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶-2-羧酸 在 calcium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-fluoropyridin-2-yl)-[5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach to Heterocyclic Analogues of Xanthone: A Short Synthesis­ of All Possible Pyrido[5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones

  摘要：

  描述了一种高效且普遍适用的合成不同 [5,6]吡喃[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮的方法，包括将1-取代或1,3-二取代的2-吡唑啉-5-酮与不同的卤代吡啶酰氯或与3-氯喹啉-2-酰氯反应，使用氢氧化钙和1,4-二噁烷。在合成吡唑[4′,3′:5,6]吡喃[2,3-c]吡啶-4(1H)-酮的过程中，中间体4-(3-氯异尼古丁酰)-1H-吡唑-5-醇未能自发环化，因此通过在DMF中用氢化钠处理，转化为相应的三环化合物。在用三氟醋酸处理相应的1-(4-甲氧基苄基)保护同系物后，得到了N1未取代的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950324