2-phenyl-1-adamantanecarboxylic acid | 62634-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-adamantanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Phenyl-adamantan-1-carbonsaeure；2-Phenyladamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 62634-35-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: ABMMBWKPBQIZDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  416.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(epoxymethylene)protoadamantane 在 jones reagent 、 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二硫化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-phenyl-1-adamantanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2分布的金刚烷的合成

  摘要：

  4-外-和4-内-环氧亚甲基原金刚烷（1）和4-原金刚烷酮（2）的亲电催化反应提供了各种1,2-二取代的金刚烷。1与路易斯酸（例如氯化铝，溴化物和碘化物）在-78°C下的反应以优异的收率得到了2-氯-，2-溴-和2-碘-1-（羟甲基）金刚烷。当1与三氟化硼反应形成2-氟-1-（羟甲基）金刚烷时，发生了有趣的氟离子转移。1在溴化铝存在下与苯反应生成1-（羟甲基）-2-苯基金刚烷，产率为70％。通过酸催化的2的加氢卤代酸的加成和重排，获得了优异的2-卤代-1-金刚烷醇和1，2-二重金刚烷烷的产率。2-卤代-1-金刚烷醇用作合成另外十二种1,2-二卤代金刚烷烷的起始原料。三氟化硼催化的2与乙酸酐的反应以84％的收率提供了1,2-二乙酰氧基金刚烷。讨论了这些各种反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90330-8

文献信息

• ABDEL-SAYED, ASHRAF N.;BAUER, LUDWIG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1873-1882
  作者：ABDEL-SAYED, ASHRAF N.、BAUER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• ADAMATANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTION
  申请人：Arisan Therapeutics Inc.

  公开号：EP3405183A1

  公开（公告）日：2018-11-28
• [EN] ADAMATANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ADAMATANE POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À FILOVIRUS
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS

  公开号：WO2017127306A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  Compounds of structural Formula (I) were developed for the treatment of infections by filoviruses including Ebolavirus and Marburgvirus.
• [EN] ADAMANTANE AMIDES AND THIOAMIDES FOR THE TREATMENT OF EBOLAVIRUS INFECTION<br/>[FR] AMIDES ET THIOAMIDES D'ADAMANTANE POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS EBOLA
  申请人：[en]ARISAN THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2021262426A2

  公开（公告）日：2021-12-30

  Compounds of Structural Formulae I, II, III, IV, V, VI, VIa, VIb, VII, and VIII were developed for the treatment of Ebolavirus infection, wherein, R1, R2, R8, X, Y, Q, W, and NR3aR3bare defined in the specification.
• Syntheses of 1,2-distributed adamantanes
  作者：Ashraf N. Abdel-Sayed、Ludwig Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90330-8

  日期：1988.1

  addition and rearrangement of 2 with hydrohalic acids there were obtained excellent yields of 2-halo-l-adamantanols and 1,2-dihaloadamantanes. 2-Halo-l-adamantanols served as starting materials for the synthesis of twelve additional 1,2- dihaloadamantanes. The boron trifluoride catalyzed reaction of 2 with acetic anhydride furnished 1,2-diacetoxyadamantane in 84% yield. Mechanisms for these various reactions

  4-外-和4-内-环氧亚甲基原金刚烷（1）和4-原金刚烷酮（2）的亲电催化反应提供了各种1,2-二取代的金刚烷。1与路易斯酸（例如氯化铝，溴化物和碘化物）在-78°C下的反应以优异的收率得到了2-氯-，2-溴-和2-碘-1-（羟甲基）金刚烷。当1与三氟化硼反应形成2-氟-1-（羟甲基）金刚烷时，发生了有趣的氟离子转移。1在溴化铝存在下与苯反应生成1-（羟甲基）-2-苯基金刚烷，产率为70％。通过酸催化的2的加氢卤代酸的加成和重排，获得了优异的2-卤代-1-金刚烷醇和1，2-二重金刚烷烷的产率。2-卤代-1-金刚烷醇用作合成另外十二种1,2-二卤代金刚烷烷的起始原料。三氟化硼催化的2与乙酸酐的反应以84％的收率提供了1,2-二乙酰氧基金刚烷。讨论了这些各种反应的机理。