2-(3-methoxybenzylthio)pyrimidine-4,6-diamine | 356100-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzylthio)pyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: 2-[(3-methoxyphenyl)methylsulfanyl]pyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 356100-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄OS
• mdl: MFCD02604494
• 分子量: 262.335
• InChiKey: NSRFTCMSGJLFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  28.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氨基-2-巰基嘧啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2-(3-methoxybenzylthio)pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Dihydrofolate Reductase Inhibition, Anti-proliferative Testing, and Saturation Transfer Difference 1H-NMR Study of Some New 2-Substituted-4,6-diaminopyrimidine Derivatives

  摘要：

  合成了一系列2-取代-4,6-二氨基嘧啶衍生物并评估了它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制活性。饱和转移差(STD)1H-NMR实验用于探测化合物与人DHFR酶的结合特性。在酶测定研究中最有效的分子 12 和 15 在 STD 实验中显示出最好的结果，表明它们与受体的密切相互作用。随后进行对接研究，以解释观察到的配体和 DHFR 之间相互作用的结构基础。还在体外测定了所有化合物对 MCF-7、HepG2、SKHep1 和 Hela 肿瘤细胞系的生长抑制活性。化合物 16、17 和 22 在其他化合物中表现出最有效的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.70