3-苄基-5-苯基-2-(5H)-呋喃酮 | 336800-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-苄基-5-苯基-2-(5H)-呋喃酮
• 英文名称: 3-benzyl-5-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-benzyl-5-phenylfuran-2(5H)-one；3-benzyl-5-phenyl-5H-furan-2-one；3-Benzyl-5-phenyl-5H-furan-2-on；4-benzyl-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 336800-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: CTEGGDWZHFNLQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-5-苯基-2-(5H)-呋喃酮 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃氧基的光物理。荧光和三重态-双重态能量转移

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100266a002
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzyl-4-phenylbuta-2,3-dienoate 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到3-苄基-5-苯基-2-(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯丙基叔丁基酯的环化反应：2,4-官能化丁烯内酯的一般合成

  摘要：

  AuCl 3可有效地催化烯丙基叔丁基酯成环丁烯醇内酯的环化反应。在各种2,4-二取代丁烯内酯的合成中证明了直接使用烯丙酸酯前体代替相应酸的优势。与使用强路易斯酸的常规方法相比，低催化剂负载量和适度的反应条件使该方法成为有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.084

文献信息

• Carbometalation–Carboxylation of 2,3-Allenols with Carbon Dioxide: A Dramatic Effect of Halide Anion
  作者：Suhua Li、Bukeyan Miao、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol4000197

  日期：2013.3.1

  and stereoselective carbomagnesiation of 2,3-allenols with Grignard reagents may smoothly react with carbon dioxide to afford 2(5H)-furanones. A dramatic effect of the halide anion from the Grignard reagent (Br vs Cl) for CO2 activation was observed. The reaction proceeded smoothly under mild conditions to afford the products in 58–93% yields.

  用格氏试剂通过CuCl介导的2,3-烯醇的高度区域选择性和立体选择性碳还原反应形成的环状有机金属中间体可与二氧化碳平稳反应，得到2（5 H）呋喃酮。观察到了来自格氏试剂的卤化物阴离子（Br vs Cl）对CO 2活化的显著作用。反应在温和的条件下平稳进行，以58-93％的收率得到产物。
• Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates
  作者：Andrew Smith、Caroline Joannesse、Louis Morrill、Craig Campbell、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-0030-1260602

  日期：2011.6

  The ability of a chiral isothiourea to promote the regio- and enantioselective O- to C-carboxyl transfer of a series of 3-alkyl-5-aryl- and 5-methyl-3-phenylfuranyl carbonates is examined, generating preferentially the α-regioisomers (α/γ up to 83:17) with high asymmetric induction (up to 83% ee).

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。
• Gold-catalyzed cyclization of tert-butyl allenoate: general synthesis of 2,4-functionalized butenolides
  作者：Ji-Eun Kang、Eun-Sun Lee、Sang-Il Park、Seunghoon Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.084

  日期：2005.10

  AuCl3 efficiently catalyzes cyclization of tert-butyl allenoates into γ-butenolides. Advantage of directly using allenic ester precursor instead of corresponding acid is demonstrated in the synthesis of a variety of 2,4-disubstituted butenolides. A low catalyst loading and mild reaction condition makes this process an attractive alternative over conventional methods using strong Lewis acids.

  AuCl 3可有效地催化烯丙基叔丁基酯成环丁烯醇内酯的环化反应。在各种2,4-二取代丁烯内酯的合成中证明了直接使用烯丙酸酯前体代替相应酸的优势。与使用强路易斯酸的常规方法相比，低催化剂负载量和适度的反应条件使该方法成为有吸引力的替代方法。
• Regiodivergent Lewis base-promoted O- to C-carboxyl transfer of furanyl carbonates
  作者：Craig D. Campbell、Caroline Joannesse、Louis C. Morrill、Douglas Philp、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02629b

  日期：——

  Triazolinylidenes promote γ-selective C-carboxylation (up to 99 : 1 regioselectivity) in the O- to C-carboxyl transfer of furanyl carbonates in contrast to DMAP that promotes preferential α-C-carboxylation with moderate regiocontrol (typically 60 : 40 regioselectivity).

  三唑啉卡宾在呋喃基碳酸酯的O-C羧基转移中促进γ-选择性C-羧化（高达99:1的区域选择性），而DMAP则促进α-C羧化，但区域选择性较低（通常为60:40）。
• CuCl-Catalyzed cycloisomerization reaction of 1,2-allenyl carboxylic acids. A cost-effective synthesis of β-unsubstituted butenolides
  作者：Shengming Ma、Zhanqian Yu、Shulin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01149-2

  日期：2001.2

  Fourteen examples of 2,3-butadienoic acids were synthesized according to the known procedures and their high-yielding CuCl-catalyzed cycloisomerization reaction to afford butenolides were described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.