5-dodecyl-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]isoxazole | 181863-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-dodecyl-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]isoxazole
• 英文别名: 5-Dodecyl-3-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-1,2-oxazole
• CAS: 181863-71-8
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₃
• 分子量: 365.557
• InChiKey: DVUOMVJWIABPRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.487±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.990±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dodecyl-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]isoxazole 在 盐酸 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Methyl 2-(5-dodecyl-1,2-oxazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺类：酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂，在某些物种中具有降胆固醇活性，在兔中具有抗动脉粥样硬化活性。

  摘要：

  合成了一系列杂环酰胺，并将其作为酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的体外抑制剂，以及在胆固醇喂养的大鼠中降低胆固醇的方法进行了评估。评价化合物对基于细胞的巨噬细胞ACAT的抑制作用，生物活性和肾上腺毒性。选择候选对象进行胆固醇喂养的狗的评估，并最终评估受伤的胆固醇喂养的兔动脉粥样硬化模型。在急性胆固醇喂养的大鼠模型中，杂环酰胺有效抑制兔肝脏ACAT（IC50 = 0.014-0.11 microM），大多数化合物以3 mg / kg的浓度显着降低血浆胆固醇（42-68％）。在基于细胞的巨噬细胞ACAT分析中评估了大鼠中最有效的化合物的体内生物活性和动脉ACAT抑制作用。两种具有高生物活性的类似物，（+/-）-2-（3-十二烷基异恶唑-5-基）-2-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基l）乙酰胺（13a）和（+/-）-2-（5-选择十二烷基异恶唑-3-基）-2-苯基-N-（2

  DOI：

  10.1021/jm9604033
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-dodecyl-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺类：酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂，在某些物种中具有降胆固醇活性，在兔中具有抗动脉粥样硬化活性。

  摘要：

  合成了一系列杂环酰胺，并将其作为酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的体外抑制剂，以及在胆固醇喂养的大鼠中降低胆固醇的方法进行了评估。评价化合物对基于细胞的巨噬细胞ACAT的抑制作用，生物活性和肾上腺毒性。选择候选对象进行胆固醇喂养的狗的评估，并最终评估受伤的胆固醇喂养的兔动脉粥样硬化模型。在急性胆固醇喂养的大鼠模型中，杂环酰胺有效抑制兔肝脏ACAT（IC50 = 0.014-0.11 microM），大多数化合物以3 mg / kg的浓度显着降低血浆胆固醇（42-68％）。在基于细胞的巨噬细胞ACAT分析中评估了大鼠中最有效的化合物的体内生物活性和动脉ACAT抑制作用。两种具有高生物活性的类似物，（+/-）-2-（3-十二烷基异恶唑-5-基）-2-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基l）乙酰胺（13a）和（+/-）-2-（5-选择十二烷基异恶唑-3-基）-2-苯基-N-（2

  DOI：

  10.1021/jm9604033

文献信息

• Heterocyclic Amides:  Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyl Transferase with Hypocholesterolemic Activity in Several Species and Antiatherosclerotic Activity in the Rabbit
  作者：Andrew D. White、Claude F. Purchase、Joseph A. Picard、Maureen K. Anderson、Sandra Bak Mueller、Thomas M. A. Bocan、Richard F. Bousley、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Peter Lee、Richard L. Stanfield、James F. Reindel

  DOI：10.1021/jm9604033

  日期：1996.1.1

  A series of heterocyclic amides were synthesized and evaluated as inhibitors of acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase (ACAT) in vitro and for cholesterol lowering in cholesterol-fed rats. Compounds were evaluated for cell-based macrophage ACAT inhibition, bioactivity, and adrenal toxicity. Candidates were selected for evaluation in cholesterol-fed dogs and, ultimately, the injured cholesterol-fed

  合成了一系列杂环酰胺，并将其作为酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的体外抑制剂，以及在胆固醇喂养的大鼠中降低胆固醇的方法进行了评估。评价化合物对基于细胞的巨噬细胞ACAT的抑制作用，生物活性和肾上腺毒性。选择候选对象进行胆固醇喂养的狗的评估，并最终评估受伤的胆固醇喂养的兔动脉粥样硬化模型。在急性胆固醇喂养的大鼠模型中，杂环酰胺有效抑制兔肝脏ACAT（IC50 = 0.014-0.11 microM），大多数化合物以3 mg / kg的浓度显着降低血浆胆固醇（42-68％）。在基于细胞的巨噬细胞ACAT分析中评估了大鼠中最有效的化合物的体内生物活性和动脉ACAT抑制作用。两种具有高生物活性的类似物，（+/-）-2-（3-十二烷基异恶唑-5-基）-2-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基l）乙酰胺（13a）和（+/-）-2-（5-选择十二烷基异恶唑-3-基）-2-苯基-N-（2