1,4-cyclohexanedimethylene diacetate | 6308-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-cyclohexanedimethylene diacetate
• 英文别名: CHDM diacetate；CHDMAc2；Cyclohexane-1,4-diyldimethanediyl diacetate；[4-(acetyloxymethyl)cyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 6308-18-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: NNCDHEJIRBOLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-cyclohexanedimethylene diacetate 生成 1,4-二亚甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  THE EXISTENCE OF THE FLEXIBLE CONFORMATION IN SIX-MEMBERED RINGS

  摘要：

  根据电极化和核磁共振测量结果，已确定1,4-二亚甲基环己烷及其外四甲基和四苯基类似物具有灵活的环构象，1,4-二硫环己烷和顺式-1,4-二硫环己烷-1,4-二氧化物也属于灵活环构象。然而，矩的大小表明均匀的灵活性并不普遍存在，拉伸形式占主导地位。与这些灵活形式相反，二硫环己烷一氧化物的构象被认为是椅状的，而2,5-二苯基-1,4-二硫环戊二烯的构象是固定的船状。

  DOI：

  10.1139/v63-290
• 作为产物：
  描述：

  1,4-cyclohexanedimethanol divinyl ether 在 水 、 C₄₀H₃₃NOP₂Ru 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,4-cyclohexanedimethylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  钌配合物协同催化两个反应，由烯醇醚和水合成脱氢酯

  摘要：

  我们报道了使用水作为形式氧化剂，在新开发的基于钌吖啶的 PNP(Ph) 型络合物的催化下，从烯醇醚脱氢合成酯。机理实验和密度泛函理论（DFT）研究表明，内球逐步耦合反应途径是可行的，而不是更直观的外球串联水合-脱氢途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc04574a

文献信息

• Synthesis and Characterization of Polycarbonates by Melt Phase Interchange Reactions of Alkylene and Arylene Diacetates with Alkylene and Arylene Diphenyl Dicarbonates
  作者：Bassam A. Sweileh、Yusuf M. Al-Hiari、Mohammad H. Kailani、Hani A. Mohammad

  DOI：10.3390/molecules15053661

  日期：——

  successful synthesis of a series of aromatic-aromatic and aromatic-aliphatic polycarbonates having inherent viscosities from 0.19 to 0.43 dL/g. Thus low to intermediate molecular mass polymers were obtained. The (13)C-NMR spectra of the carbon of the carbonate group showed that the formed polycarbonates contain partial random sequence distribution of monomer residues in their chains. The polycarbonates

  这项工作通过双酚 A 二乙酸酯与亚烷基和亚芳基二苯基二碳酸酯的熔融缩聚，提出了一种合成芳香族和脂肪族聚碳酸酯的新方法。二碳酸二苯酯由氯甲酸苯酯和相应的二羟基化合物制备。该方法包括在干燥氩气缓慢流下的预缩合步骤，同时去除乙酸苯酯，然后在高温和真空下进行熔融缩聚。该反应的潜力通过一系列具有 0.19 至 0.43 dL/g 特性粘度的芳香族-芳香族和芳香族-脂肪族聚碳酸酯的成功合成得到证明。因此获得低至中等分子量的聚合物。碳酸酯基团碳的 (13)C-NMR 谱表明，形成的聚碳酸酯在其链中含有部分随机序列分布的单体残基。聚碳酸酯通过特性粘度、FTIR、(1)H-NMR和(13)C-NMR光谱表征。通过 DSC 测得的聚碳酸酯的玻璃化转变温度在 13-108 摄氏度之间。 热重曲线表明这些聚合物在高达 250 摄氏度时具有良好的热稳定性。本方法可能为新型聚碳酸酯打开大门含有其他有机官能团。
• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BICYCLO[2.2.2]OCTANE
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019075004A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4-bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst to afford an oxo-substituted bicyclo[2.2.2]octane species. This intermediate structure can then be further derivatized. The processes of this disclosure thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在过渡金属催化剂存在下处理，以得到一个氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。然后可以进一步对这种中间结构进行衍生化。因此，本公开的方法为商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物提供了一种新颖且简化的手段。
• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO(2.2.2)OCTANES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BICYCLO (2.2.2) OCTANES
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2018075301A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4- bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst comprising a palladium compound to afford certain oxo-subsituted bicyclo[2.2.2]octane species. The process of the invention thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在存在包含钯化合物的过渡金属催化剂的情况下处理，以生成特定的氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。因此，该发明的过程提供了一种新颖且简化的方法，用于商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物。
• Lipase-mediated route to diastereo-pure tranexamic acid.
  作者：Takashi WATANABE、Jin HASEGAWA、Kou HIROYA、Kunio OGASAWARA

  DOI：10.1248/cpb.43.529

  日期：——

  Diastereomerically pure tranexamic acid has been prepared via a diastereomeric separation of a trans-/cis-mixture of 1, 4-cyclohexanedimethanol using lipase PS (Pseudomonas sp. Amino).

  利用脂肪酶 PS（假单胞菌 Amino）对 1，4-环己烷二甲醇的反式/顺式混合物进行非对映异构体分离，制备出非对映异构体纯氨甲环酸。
• Extended Release of Native Drug Conjugated in Polyketal Microparticles
  作者：Shutao Guo、Yoshiyuki Nakagawa、Aoune Barhoumi、Weiping Wang、Changyou Zhan、Rong Tong、Claudia Santamaria、Daniel S. Kohane

  DOI：10.1021/jacs.6b02435

  日期：2016.5.18

  particles had high drug loading and significantly prolonged drug release. Release of estradiol from the drug-polyketal conjugate microparticles was acid-responsive, as evidenced by faster drug release at low pH and with co-incorporation of PLGA. Tissue reaction to the microparticles was benign in vivo. Polyketal drug conjugates are promising candidates for long-acting drug delivery systems to treat chronic

  聚缩酮具有可生物降解、良好的生物相容性和 pH 敏感性，在药物递送和其他生物医学应用中具有广泛的适用性。然而，高分子量聚缩酮的简便合成具有挑战性，并且聚缩酮微粒制剂的药物释放持续时间短限制了它们在药物递送中的应用。在这里，我们报告了二异丙烯基醚单体的合成及其通过加成聚合合成高分子量雌二醇-聚缩酮共轭物的用途。微粒由雌二醇-聚缩酮共轭物制备，其中雌二醇结合到聚合物主链中。颗粒具有高载药量和显着延长的药物释放。从药物-聚缩酮缀合物微粒中释放雌二醇是酸响应的，正如在低 pH 值下药物释放更快以及与 PLGA 共同掺入所证明的那样。对微粒的组织反应在体内是良性的。聚缩酮药物偶联物是治疗慢性疾病的长效药物递送系统的有希望的候选者。