S-(4-phenoxyphenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate | 198062-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-phenoxyphenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: S-(4-phenoxyphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 198062-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: LLANQTGPRXIIAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-phenoxyphenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-phenoxyphenylsulfanyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  基于有效和选择性机制的明胶酶抑制

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001461n
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-(4-phenoxyphenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  电催化Newman–Kwart型重排

  摘要：

  提出了一种将O-芳基硫代氨基甲酸酯重排为相应的S-芳基硫代氨基甲酸酯的电化学方法。该协议仅需要催化量的电荷，并允许在室温下运行。电解可以用最简单的设备进行，即在恒电流条件下在不分开的电池中进行。此外，证明了当在微流反应器中进行电解时，无需使用支持电解质就可以实现几乎定量的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03257

文献信息

• Electrochemically Catalyzed Newman–Kwart Rearrangement: Mechanism, Structure–Reactivity Relationship, and Parallels to Photoredox Catalysis
  作者：Arend F. Roesel、Mihkel Ugandi、Nguyen Thi Thu Huyen、Michal Májek、Timo Broese、Michael Roemelt、Robert Francke

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00831

  日期：2020.6.19

  new developments, a better understanding of the underlying principles is crucial. In this context, we have studied the Newman–Kwart rearrangement of O-arylthiocarbamates to the corresponding S-aryl derivatives, the key step in the synthesis of thiophenols from the corresponding phenols. This transformation is a particularly useful example because the conventional method requires temperatures up to 300 °C

  通过空穴和电子的电化学注入促进氧化还原中性反应，也被称为“电化学催化”，是一种探索很少的方法，它有可能极大地扩大电合成的范围。为了系统地改善现有协议并为新的发展铺平道路，更好地理解基本原理至关重要。在这种情况下，我们研究了O-芳基硫代氨基甲酸酯的纽曼-科沃特重排成相应的S-芳基衍生物，是从相应的酚合成硫酚的关键步骤。这种转变是一个特别有用的例子，因为常规方法需要高达300°C的温度，而电化学催化则促进了室温下的反应。实验-量子化学相结合的方法揭示了几个反应通道，并解释了结构与反应性之间的关系。此外，还显示了快速循环伏安法测量可如何用作预测特定基材可行性的工具。该研究还揭示了与光氧化还原催化反应截然不同的相似之处，其中背电子转移和链传播是竞争途径。
• Novel 2-arylthiopropanoyl-CoA inhibitors of α-methylacyl-CoA racemase 1A (AMACR; P504S) as potential anti-prostate cancer agents
  作者：Maksims Yevglevskis、Amit Nathubhai、Katty Wadda、Guat L. Lee、Suzanne Al-Rawi、Tingying Jiao、Paul J. Mitchell、Tony D. James、Michael D. Threadgill、Timothy J. Woodman、Matthew D. Lloyd

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103263

  日期：2019.11

  2-(3-benzyloxyphenylthio)propanoyl-CoA and 2-(4-(2-methylpropoxy)phenylthio)propanoyl-CoA were more potent than predicted by this parameter. Subsequently, carboxylic acid precursors were evaluated against androgen-dependent LnCaP prostate cancer cells and androgen-independent Du145 and PC3 prostate cancer cells using the MTS assay. All tested precursor acids showed inhibitory activity against LnCaP, Du145

  α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR; P504S）催化了支链脂肪酸降解以及布洛芬和相关药物活化的关键步骤。AMACR作为药物的靶标和生物标志物已引起了广泛关注，因为它在前列腺癌和其他几种癌症中的含量升高。在这里，我们报告了合成的2-（苯硫基）丙酰基-CoA衍生物的合成，该衍生物提供了有效的AMACR抑制活性（IC50 = 22-100 nM），通过AMACR比色活性测定进行了测量。尽管2-（3-苄氧基苯硫基）丙酰基-CoA和2-（4-（2-甲基丙氧基）苯硫基）丙酰基-CoA的效力比该参数预测的要强，但抑制剂的效力与计算的logP呈正相关。随后，使用MTS分析法评估了羧酸前体针对雄激素依赖性LnCaP前列腺癌细胞以及非雄激素依赖性Du145和PC3前列腺癌细胞的能力。所有测试的前体酸在500 µM时均表现出对LnCaP，Du145和PC3细胞的抑制活性，但在100 µM时则缺乏活性。这是
• Inhibitors of matrix metallaproteinases
  申请人：——

  公开号：US20020037916A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The invention provides compounds that inhibit MMPs; methods for treating or preventing cancer, angiogenesis, arthritis, connective tissue disease, cardiovascular disease, inflammation or autoimmune disease in a mammal; a method for inhibiting a matrix metalloproteinase in vivo or in vitro; and a method for imaging a tumor in vivo or in vitro.

  该发明提供了抑制MMPs的化合物；用于治疗或预防哺乳动物中的癌症、血管生成、关节炎、结缔组织疾病、心血管疾病、炎症或自身免疫疾病的方法；一种在体内或体外抑制基质金属蛋白酶的方法；以及一种在体内或体外成像肿瘤的方法。
• [EN] INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES (MMP)
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2001092244A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  The invention provides compounds that inhibit MMPs; methods for treating or preventing cancer, angiogenesis, arthritis, connective tissue disease, cardiovascular disease, inflammation or autoimmune disease in a mammal; a method for inhibiting a matrix metalloproteinase in vivo or in vitro; and a method for imaging a tumor vivo or vitro.

  这项发明提供了能够抑制MMPs的化合物；治疗或预防哺乳动物体内的癌症、血管生成、关节炎、结缔组织疾病、心血管疾病、炎症或自身免疫疾病的方法；一种体内或体外抑制基质金属蛋白酶的方法；以及一种体内或体外成像肿瘤的方法。
• Inhibitors of Matrix Metallaproteinases
  申请人：Lee Mijoon

  公开号：US20090005420A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides novel compounds of formulas I-IX, as described herein. Also provided are compositions of compounds of formulas I-IX, methods of making compounds of formulas I-IX, and methods of using compounds of formulas I-IX. The compounds of the invention can be used to inhibit matrix metalloproteinases, and are useful to treat conditions and diseases associated therewith.

  本发明提供了式I-IX的新化合物，如本文所述。还提供了式I-IX化合物的组合物，制备式I-IX化合物的方法以及使用式I-IX化合物的方法。本发明中的化合物可用于抑制基质金属蛋白酶，并可用于治疗与之相关的疾病和症状。