2-ethoxy-1,2-oxaphosphorinane 2-oxide | 1194-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-1,2-oxaphosphorinane 2-oxide
• 英文别名: 2-Ethoxy-1,2lambda5-oxaphosphinane 2-oxide；2-ethoxy-1,2λ5-oxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 1194-41-8
• 化学式: C₆H₁₃O₃P
• 分子量: 164.141
• InChiKey: CGPBQEDZYIXDKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1614 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-1,2-oxaphosphorinane 2-oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到2-ethoxy-1,2-oxaphosphorinane 2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific thionation of 2-ethoxy-1,2-oxaphosphorinane 2-oxide and its derivatives with Lawesson's reagent

  摘要：

  父代磷酸酯化合物2-乙氧基-1,2-氧杂环磷酸酯 2-氧化物1及其在3位取代基（甲基、苯基和苄基；化合物2-4）的衍生物经劳绍松试剂转化，以中等收率得到相应的硫代衍生物5-8。2-4的转化过程保持了磷中心的构型。这是由各个异构体的相对Rf值和13C和31P NMR化学位移所暗示的，并通过3b转化为7b的X射线结构予以确认。仅用对氯过苯甲酸氧化7b、8a和8b，可得到相应的氧化物3b、4a和4b，保持构型。在该氧化过程中加入三氟乙酸会导致磷周围的外消旋化程度不同，这取决于该酸的相对摩尔当量。关键词：2-乙氧基-1,2-氧杂环磷酸酯 2-氧化物、2-乙氧基-1,2-氧杂环磷酸酯 2-硫化物、磷酮、硫代磷酮、劳绍松试剂、立体选择性合成、X射线衍射。

  DOI：

  10.1139/v99-125
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-acetoxy-n-butylphosphonate 在 磷酸 作用下， 生成 2-ethoxy-1,2-oxaphosphorinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclic compounds having phosphorus in the ring

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906562

文献信息

• Synthesis of advanced fluorescent probes — water-soluble symmetrical tricarbocyanines with phosphonate groups
  作者：T. A. Podrugina、V. V. Temnov、I. A. Doroshenko、V. A. Kuzmin、T. D. Nekipelova、M. V. Proskurnina、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-016-1642-2

  日期：2016.11

  A method for the synthesis of a series of water-soluble heptamethine indocyanine dyes containing a phosphonate group in the substituent bonded to the quaternary nitrogen atom of the indolenine moiety has been developed.

  已经开发了合成一​​系列水溶性七甲炔吲哚菁染料的方法，该染料在与吲哚啉部分的季氮原子键合的取代基中含有膦酸酯基团。
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2604 - 2607
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• RAPID AND EFFICIENT ARBUZOV REACTION UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Didier Villemin、Fabrice Simeon、Hugues Decreus、Paul-Alain Jaffres

  DOI：10.1080/10426509808032465

  日期：1998.1

  Diethyl alkylphosphonates are efficiently and rapidly prepared in good yields (75-99%) from trialkylphosphates and alkyl halides under short microwaves irradiations.
• Hydrolysis of Phostonates^1,2
  作者：Anatol Eberhard、F. H. Westheimer

  DOI：10.1021/ja01080a021

  日期：1965.1
• Stutz,H.; Henning,H.-G., Zeitschrift fur Chemie, 1975, vol. 15, p. 52 - 54
  作者：Stutz,H.、Henning,H.-G.

  DOI：——

  日期：——