ethyl α-azido-β-(3-indolyl)butyrate | 156326-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-azido-β-(3-indolyl)butyrate
• 英文别名: ethyl 2-azido-3-(1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 156326-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: JODFYSNSHOQQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-azido-β-(3-indolyl)butyrate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  拉文霉素乙酯的简单实用的形式合成

  摘要：

  α-叠氮基-β-（3-吲哚基）丁酸乙酯与8-苄氧基-7-溴-2-甲酰基喹啉的亚氨基正膦的Aza Wittig反应是新合成Lavendamycin乙酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76244-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-(3-indolyl)butanoate 在 polymeric quaternary ammonium azide 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 生成 ethyl α-azido-β-(3-indolyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  拉文霉素乙酯的简单实用的形式合成

  摘要：

  α-叠氮基-β-（3-吲哚基）丁酸乙酯与8-苄氧基-7-溴-2-甲酰基喹啉的亚氨基正膦的Aza Wittig反应是新合成Lavendamycin乙酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76244-7

文献信息

• A straightforward and practical formal synthesis of lavendamycin ethyl ester
  作者：Pedro Molina、Fernando Murcia、Pilar M. Fresneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76244-7

  日期：1994.2

  Aza Wittig reaction of iminophosphorane derived from ethyl α-azido-β-(3-indolyl)butyrate and 8-benzyloxy-7-bromo-2-formylquinoline is the key step in a new synthesis of lavendamycin ethyl ester.

  α-叠氮基-β-（3-吲哚基）丁酸乙酯与8-苄氧基-7-溴-2-甲酰基喹啉的亚氨基正膦的Aza Wittig反应是新合成Lavendamycin乙酯的关键步骤。