(5S,6R)-4-(1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropan-2-yl)-5-methyl-6-phenyl-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3,4-oxadiazinan-2-one | 869810-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-4-(1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropan-2-yl)-5-methyl-6-phenyl-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3,4-oxadiazinan-2-one
• CAS: 869810-74-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 372.412
• InChiKey: GOKKSHMIBNYCIA-XJQFEEBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-4-(1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropan-2-yl)-5-methyl-6-phenyl-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3,4-oxadiazinan-2-one 、 4-氯苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(5S,6R)-3-[(2S,3S)-2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoyl]-4-(1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropan-2-yl)-5-methyl-6-phenyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  oxadiazinones的醛醇加成物的构象偏爱。N 4-甲基和N 4-异丙基恶二嗪酮的1 H NMR谱和计算研究

  摘要：

  1 H NMR光谱和计算研究已经研究了一些N 4-异丙基-恶二嗪酮的醛醇加合物的构象性质。N 4-甲基-恶二嗪酮2的顺式-羟醛加合物的较早研究得出的结论是，这些化合物的溶液和固态构象涉及恶二嗪酮的C 2-和N 3-羰基的顺式平行排列。但是，N 3-氢肉桂酰基-N 4-异丙基-恶二嗪酮4的合成和不对称羟醛反应产生了羟醛加合物5a –e，其中C 2-和N 3-羰基的取向最有可能处于反平行排列。这些羟醛加合物已经通过1 H NMR光谱研究，并且观察到的屏蔽方面清楚地表明存在反平行排列。A N的批4 - d 6 -异丙基团进一步证实这一说法。计算研究支持以下结论：N 4-甲基和N 4-异丙基-恶二嗪酮的溶液状态构象涉及抗-固态羰基与氧杂二嗪酮2的X射线晶体学数据相反。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.097
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S,6R)-4-(1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropan-2-yl)-5-methyl-6-phenyl-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3,4-oxadiazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  oxadiazinones的醛醇加成物的构象偏爱。N 4-甲基和N 4-异丙基恶二嗪酮的1 H NMR谱和计算研究

  摘要：

  1 H NMR光谱和计算研究已经研究了一些N 4-异丙基-恶二嗪酮的醛醇加合物的构象性质。N 4-甲基-恶二嗪酮2的顺式-羟醛加合物的较早研究得出的结论是，这些化合物的溶液和固态构象涉及恶二嗪酮的C 2-和N 3-羰基的顺式平行排列。但是，N 3-氢肉桂酰基-N 4-异丙基-恶二嗪酮4的合成和不对称羟醛反应产生了羟醛加合物5a –e，其中C 2-和N 3-羰基的取向最有可能处于反平行排列。这些羟醛加合物已经通过1 H NMR光谱研究，并且观察到的屏蔽方面清楚地表明存在反平行排列。A N的批4 - d 6 -异丙基团进一步证实这一说法。计算研究支持以下结论：N 4-甲基和N 4-异丙基-恶二嗪酮的溶液状态构象涉及抗-固态羰基与氧杂二嗪酮2的X射线晶体学数据相反。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.097